（讲练测）2019年高考化学三轮复习核心热点总动员专题15有机合成与推断.pdfVIP

有机合成与推断 【名师精讲指南篇】 【高考真题再现】 1． 【2018新课标 1 】化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G 的分子式为________。 （5）W 中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原 料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________ （无机试剂任选）。 【答案】 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键 、 12 18 3 【解析】分析：A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与 NaCN 发生取代反应生成 C，C 水解又 引入 1 个羧基。D 与乙醇发生酯化反应生成 E，E 发生取代反应生成 F，在催化剂作用下F 与氢气发生 加成反应将酯基均转化为醇羟基，2 分子 G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 详解：（1）根据A 的结构简式可知A 是氯乙酸； （2）反应②中氯原子被－CN 取代，属于取代反应。 （3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热； （4）根据G 的键线式可知其分子式为C H O ； 12 18 3 （5）根据W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基； （6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1：1，说明氢原子分为两类， 各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为 或 ； （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路 线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化 学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息 的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转 化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学 学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反 应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。 难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 2．【2018新课标 2 】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化 合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为__________。 （2）A 中含有的官能团的名称为__________。 （3）由B 到 C 的反应类型为__________。 （4）C 的结构简式为__________。 （5）由D 到 E 的反应方程式为______________。 （6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状 况），F 的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比 为 3∶1∶1 的结构简式为___