一、甲烷 烷烃 1.甲烷的结构和性质 (1)物理性质 无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。 (2)组成和结构 2.烷烃的组成及结构 (1)通式: (n≥1)。 (2)结构特点 每个碳原子都达到价键饱和: ①烃分子中碳原子之间以 结合呈链状。 ②剩余价键全部与 结合。 (3)物理性质 随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。 (4)化学性质 类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为: 3.同系物 (1)同系物:结构 ,分子组成上相差 原子团的物质的互称。 (2)烷烃同系物:分子式都符合 ,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。 4.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同 ,不同 的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称,如正丁烷( )和异丁烷( )。 有机物种类繁多的原因是什么? 提示:①每个碳原子均形成四个化学键,相邻碳原子以共价键形成稳定的长链或碳环。②有机物之间存在着同分异构现象。 [点拨] 证明苯分子不是单双键交替结构的事实如下: (1)苯中碳碳键完全相同,为平面正六边形结构; (2)邻二甲苯仅有一种结构; (3)苯与溴水不能发生加成反应; (4)苯不能使酸性KMnO4溶液退色。 [特别提醒] (1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。 [例1] (2013年九江模拟)对于苯乙烯(结构如图)的下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液退色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( ) A.仅①②④⑤ B.仅①②⑤⑥ C.仅①②④⑤⑥ D.全部正确 [精讲精析] 苯乙烯具有苯环、碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液退色,可发生加聚反应、硝化反应,易溶于有机溶剂,苯、乙烯均为平面结构,苯乙烯中所有的原子可能共平面。 [答案] C 1.(2011年高考海南卷)(双选)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氯乙烯 解析:—CH3为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有—CH3,分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。 答案:CD 热点二 同分异构体的判断与书写方法 1.同分异构体的判断——一同、一不同 (1)一同 分子式相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。 (2)一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。 2.同分异构体的书写 (1)遵循原则 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列孪邻到间。 (2)书写步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。 (3)实例(以C6H14为例) ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C ②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种: 注意:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接2个—CH3,为孪位,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳架结构有两种: 注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 [误区警示]
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