选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-2 课时2.pptVIP

4. 苯的同系物的性质 苯的同系物的氧化反应 请思考：下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后 生成什么产物？ 芳香烃对健康的危害 四、多环芳烃 稠环芳香烃 3.下列说法正确的是（ ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应 2.下列关于有机物的说法错误的是（ ） A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 * * 第二章 烃和卤代烃 教学目标： 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用 1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 第二节 芳香烃（2） 1.苯的物理性质 一. 苯的结构与性质 2. 苯的分子结构 介于单键和双键的特殊的键。 平面正六边形 3.苯的化学性质 氧化反应 取代反应 加成反应 硝化反应 卤代反应 4.苯的用途与危害 复习回顾 用途 毒性 二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 组成通式： C n H 2n - 6 ( n≥6 ) 空间结构：以苯环为中心至少12个原子共面 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯 乙苯 对二甲苯 六甲基苯 (C7H8) ( C8H10) (C8H10) (C12H18) 与苯相似:均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体） (Ⅰ)物理性质： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O （1）氧化反应 a 燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 4.化学性质 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 [探究实验] 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 CH3 CH2CH3 CHCH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 KMnO4溶液 H+ — C—H CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考1：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 学与问：P39 2.取代反应： ⑴卤代反应 ----产物以邻、对位取代为主 Fe Fe 侧链影响苯环： 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 问题: 以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？ ⑵ 硝化反应 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + H2O 3 3 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫 梯恩梯（TNT）。是