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化 学;第二章;1;新课情境呈现;19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6,这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说……;课前新知预习;一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构;2.苯的化学性质
(1)取代反应。;(2)加成反应。
①与H2加成:____________________________。
②不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(3)氧化反应。
①燃烧。
方程式:________________________________,
现象:__________________________。
②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
点拨:苯因与溴水发生萃取而褪色,苯与溴水不反应。;二、苯的同系物
1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被______取代的产物,其分子中有______苯环,侧链都是______,通式为________________。
2.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应。
①苯的同系物能使酸性KMnO4溶液______,这是由于甲苯上的______被KMnO4氧化的结果。
②燃烧。
燃烧通式为________________________________________。;(2)取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯,方程式为
____________________________________________。
(3)加成反应:在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,方程式为
___________________________。;点拨:苯的同系物与卤素发生取代反应时,其取代的位置与反应条件有关。;苯环 ;
2.来源
(1)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。
3.应用
简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料,药品、农药、合成材料等。;预习自我检测;×;解析:根据苯的物理性质可知,苯常温下为液体,不是气体,故A错误;苯分子中只含有碳、氢元素,能够燃烧,与氧气反应生成二氧化碳和水,所以能发生氧化反应,故B正确;苯在一定条件下能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应,故C错误;苯为一种有机溶剂,不溶于水,故D错误。;解析:A项,苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键,其性质跟环烷烃有差别;B项,苯分子中无碳碳双键,性质跟烯烃不同;C项,苯分子中无碳碳双键,不能和溴水反应。;B ;课堂探究研析;问题探究:1.???见的烃中,能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些?
2.常见的烃中,能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些?
3.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?
探究提示:1.烯烃、炔烃。
2.烯烃、炔烃、某些苯的同系物。
3.不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。;
知识归纳总结:
1.苯分子是平面结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,分子中的6个碳原子构成1个正六边形。
2.苯分子中碳碳键的键长完全相等,是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。;典例 1 ;根据表中信息回答下列问题:
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式________________________________。
(2)B具有的性质是_________。
①无色无味液体
②有毒
③不溶于水
④密度比水大;⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
⑥任何条件下均不与氢气反应
⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
(3)写出在浓硫酸作用下,B的相对分子质量最小的同系物与浓硝酸反应的化学方程式:
______________________________________________。;规律方法指导:利用对比法,找出异同点,再进行判断。该方法在化学中应用很多,如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等,注意相同点和不同点。;C ;问题探究:1.在铁屑作催化剂时,苯可与液溴反应;苯能使溴水褪色,二者原理相同吗?
2.在浓硫酸作催化剂时,苯与浓硝酸反应的产物可能有哪些?
探究提示:1.原理不同,前者为取代反应,后者苯萃取了溴水中的溴。
2.硝基苯和苯磺酸;(3)实验步骤。
①安装好装置,检查装置气密性;
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中;
③加入少量铁屑作催化剂;
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。
(4)实验现象。
①
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