有机化学第二版第6章立体化学基础.pptVIP

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
第六章 立体化学基础 第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质 第二节 对映异构 链接 历史的回顾 对映异构现象(旋光异构或光学异构) 一、 偏振光与旋光性 1.偏振光 2.旋光性 3.旋光度与比旋光度 二、分子的对称性与对称因素 1.对称面 2.对称中心 三、分子的手性、旋光性与对映异构 四、手性碳原子及其构形标记 (一)手性碳原子 (二)构形表示 1.楔形式 2.费歇尔(fischer)投影式 (三)手性碳原子构形的标记 1.R/S标示法 2.D/L标示法 五、含有手性碳原子的化合物的对映异构 (一)含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 (二)含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 (三)含有两个手性碳原子的脂环化合物 六、含手性轴的化合物 七、旋光异构体的性质 八、外消旋体的拆分 (一)化学拆分法 (二)诱导结晶拆分法 (三)生物化学拆分法 第三节 构象 一、乙烷的构象 二、正丁烷的构象 三、环已烷的构象 四、十氢萘的构象 在费歇尔投影式中判断手性碳原子的构型,必须依靠投影规则,建立立体形象,再用方向盘规则,进行次序比较。必要时可将费歇尔投影式改写成楔形式,利用其直观性帮助判断。例如乳酸的一对对映体: 对映异构体的生物活性一般有较大差异。例如,微生物在生长过程中,只能利用右旋的丙氨酸;只有L—构型α—氨基酸对人有营养价值,而其对映体则无;氯霉素有四个光学异构体,其中抗菌药效最强的是左旋氯霉素,而右旋氯霉素几乎无效;左旋抗坏血酸有抗坏血病的作用,而右旋抗坏血酸则没有;左旋肾上腺素的收缩血管的作用比其对映体强14倍左右,等等。 具有光学活性的药物中,一对对映体往往只有一个疗效显著,而另一个几乎疗效较差甚至无效,有的甚至相反。但是在这些药物的合成中,得到的是左旋体与右旋体的等量混合物——外消旋体。例如由邻苯二酚为原料合成肾上腺素,得到的是不显旋光性的外消旋体。 为了得到疗效更高的药物,需将这一对对映体分离开来,对映体之间的分离成为拆分。由于对映体之间的物理性质和化学性质基本上是相同的,因此用通常的分离方法(如分馏、重结晶等)无法将它们分离开来。 一元取代环己烷中,取代基处于е键的为优势构象; 多元取代环己烷中,以取代基处于е键多者为优势构象; 有不同取代基时,体积较大的基团处于е键者为优势构象。 丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示: 由此可见:丁烷四种典型构象能量的高低顺序是: 全重叠式 > 部分重叠式 > 邻位交叉式 > 反交叉式 结论:反交叉式是丁烷的优势构象(又称:最稳定构 象。 三、 环己烷及取代环己烷的构象 一、环己烷的构象 船 式 构 象 环己烷的六个碳原子构成两个平面; 六个a、e键分别为三上三下; 同一碳原子若a键在上,e键必然在下; a、e 键可以相互转化。 相同)。 外消旋体:等量对映体的混合物。 四、手性碳原子及其构型标记 (二)构型的表示法: 1. 透视式(三维结构): (一)手性碳原子 乳酸分子的中心碳原子(2—位碳原子)上连有四个不相同的基团,具有不对称性,称为不对称原子或手性碳原子,用C*表示 2.Fischer 投影式: 使用Fischer 投影式的注意事项: (1)投影式中手性碳原子上任何两个原子或基团的位置经偶数次交换。 (2) 可以旋转n180。(n=1),但不能旋转90。或270。。 (3) 投影式中一个基团不动,其余三个基团按顺时针方向旋转(实际上为基团交换偶数次) (三)手性碳原子构型的标记 1. R / S标示法 A. 三维结构: B. Fischer 投影式: 结论:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从 大到小的顺序若为逆时针,其构型为R;反之,构型为S。 结论:当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从 大到小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S。 2. D / L标示法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 **D、L与 “+、-” 没有必然的联系 五、含有手性碳原子

文档评论(0)

ranfand + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档