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chapter 15 biomolecules：Amino acids，peptides，and proteins. Amino acids Amino acids, as their name implies, are difunctional. They contain both a basic amino group and an acidic carboxyl group. 20种氨基酸都是α-氨基酸。其中19种氨基酸含伯胺（-NH2），仅侧链基团存在差异。 脯氨酸（Proline）含仲胺。 除甘氨酸（glycine）外，氨基酸是的α碳都是手性中心，存在异构体。在Fischer 投影式中，把羧基写在上方，侧链基团写在下方，氨基在左为L型，在右为D型（表示方法与糖类似）。自然存在的氨基酸通常是L-氨基酸。 H H2N COOH H C glycine（甘氨酸） 氨基酸的分类 根据人体能否合成： 必需氨基酸 非必需氨基酸 根据侧链基团的酸碱性： 酸性氨基酸：侧链基团为酸性 中性氨基酸：侧链基团为中性 碱性氨基酸：侧链基团为碱性 Isoelectric Points(等电点) 氨基酸发生分子内酸碱反应，主要以偶极离子（dipolar ion）的形式存在，偶极离子又叫做zwitterion，性质（如溶于水，不溶于有机溶剂，属于高熔点的晶体物质）与盐类似。此时溶液的pH被称为氨基酸的等电点（isoelectric point，pI）。 Isoelectric Points(等电点) pH Low pH (protonated) High pH (deprotonated) Isoelectric Points (pI ): Neutral amino acid:pI pH=5.0~6.5 Basic amino acid:pI at higher pH（大于7） Acidic amino acid:pI at lower pH（小于4） 计算方法： 中性氨基酸，pI=（pKa1 +pKa2）/2 碱性氨基酸，pI=（pKa1 +pKaR）/2 酸性氨基酸，pI=（pKa2 +pKaR）/2 pKa1 → ↓ pKa2 → pKaR 氨基酸间的反应 ＋ Alanine(Ala or A)丙氨酸 Serine(Ser or S)丝氨酸 ↓ Alanylserine(Ala-Ser or A-S) 氨基酸间的反应 ＋ ↓ Alanine(Ala or A) Serine(Ser or S) Serylalanine(Ser-Ala or S-A) 链中氨基酸数目少于50时，改链被称作肽，更长的链为蛋白质。重复的-N-CH-CO-原子序列构成了蛋白质的骨架，书写时N终端总是在左端，C终端在右边。而且常用简称表示。 covalent bonding in peptides amide bond The voerlap of the nitrogen p orbital with the p orbitals of the carbonyl group impacts a certain amount of double-bond character to the C-N bond and the restricts around it. The amide bond is therefore planar, and the N-H is oriented 180 degrees to the C=O. Disulfide bond A second kind of covalent bonding in peptides occurs when a disulfide bond, RS-SR,is formed between two cysteine（半胱氨酸）residues. Peptide structure determination 利用氨基酸分析仪（amino acid analyzer）可以确定肽链中氨基酸的组成和含量。利用Edman降解法（Edman degradation)，可以确定氨基酸在肽链中的连接顺序。这给肽链的人工合成提供了可能。 肽的合成 肽中氨基酸的排列存在具体顺序。要想让氨基酸按顺序排列，就要先把氨基酸保护起来。 ＋ ↓ 1，氨基转化为BOC衍生物保护 2，羧基转化为酯保护 3，利用DDC将保护起来的氨基酸连接起来 4，用酸将衍生物BOC转化成氨基 5，用碱将酯转化成羧基 具体连接步骤 重复该步骤，即可合成肽，甚至蛋白质。 蛋白质的分类： 简单蛋白质（Simple proteins）： 仅由L-α-氨基酸组成的蛋白质，如血红蛋白，肌红蛋白。 复合蛋白质（Conjugated