重要有机物间的相互转化.pptVIP

有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机合成——官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线 * * * * * CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代(Br2,光照） 消去（NaOH醇溶液） 消去（浓硫酸，170℃） 水解 （NaOH水溶液） 取代（HX，加热） 氧化（Cu，△） CH3COOH 氧化 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 还原 酯 酯化 官能团 消去 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH 还原 RCOOR 酯化 消去 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH 还原 R-COO-R 酯化 ——由乙烯合成乙酸乙酯？ 消去 浓硫酸 170℃ CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 3、官能团的引入（或消去） ⑴引入碳碳双键的方法 ①醇的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ ⑵引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ③醇与HX取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br ②不饱和烃与HX或X2加成 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ⑶引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 ②醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ③卤代烃的水解（碱性） C2H5Br+NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ ④酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ⑷引入醛基或羰基 醇催化氧化 ⑸引入羧基-COOH 醛氧化 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O Cu △ ⑹引入酯基-COO- 酯化反应 2CH3CHO +O2　 2CH3COOH 催化剂 △ CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 浓H2SO4 酯在酸性条件下水解 与NaHCO3溶液反应 溴水褪色 与Na2CO3溶液反应 KMnO4(H+)溶液褪色 与NaOH溶液反应 能发生水解反应 与Na反应 能发生消去反应 能发生银镜反应 能发生加成反应 与新制Cu(OH)2反应 具有酸性 官能团 官能团性质 官能团 官能团性质 —COOH、酚羟基 C=C —C C— 苯环　　—CHO —X、醇羟基 —X、 —COO— C=C —C C— —C C— C=C —CHO 苯的同系物 —CHO —CHO —COOH —CHO —OH —COOH —X、 —COO—、 —COOH、酚羟基 —COOH 酚羟基 —COOH 2、具有某种性质的官能团 醇、酚 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br b.官能团数目变化： c.官能团位置变化： 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH-CH3 Br CH3CH2-Br CH3COOH 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 COOH COOH CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1： X的分子式可能是C7H14O2 吗？ X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2： X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式 X NaOH溶液 △