大豆苷元合成实验设计.pptVIP

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2019-09-28 发布于湖北
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大豆苷元合成实验设计.ppt

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Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo Company Logo 大豆苷元合成实验设计大豆苷元合成实验设计大豆苷元（4,7-二羟基异黄酮）具有抗氧化、心血管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。其结构如下：大豆苷元合成实验设计合成方法一：合成方法二： + + + + 大豆苷元合成实验设计此反应产率为90% 引自文献：Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685 大豆苷元合成实验设计实验设计路线 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid resorcinol 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone + 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one HC(OEt)3 BF3-Et2O DMAP 反应机理大豆苷元合成实验设计实验药品及仪器实验药品： 4-羟基苯乙酸,三氟化硼-乙醚,间苯二酚，原甲酸三乙酯， 4-二甲氨基吡啶，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯。实验仪器： 150ml三口烧瓶，50ml单口烧瓶，电磁搅拌加热套，抽滤瓶，分液漏斗，真空泵，层析柱，薄层色谱玻璃30片，试管40根（2cm × 20ml），试管架一个，旋转蒸发仪，显微熔点测定仪等大豆苷元合成实验设计实验步骤 1.中间体1-（ 2,4 - 二羟基苯基)-2 –(4 - 羟基苯基)乙酮的合成 2.大豆苷元(4,7-二羟基异黄酮)的合成大豆苷元合成实验设计 Company Logo 无水CaCl2 间苯二酚（10mmol）组成搅拌装置加热至100 ℃，磁力搅拌反应3 h （薄层色谱显示原料消失）冷却至室温，加15％的醋酸钠（100mL），所得悬浮液剧烈搅拌过夜收集所得沉淀物，过滤，滤饼用蒸馏水洗至中性干燥，得乳脂状固体 1.中间体的合成 4-羟基苯乙酸（12mmol）新蒸的三氟化硼乙醚（20 mL）大豆苷元合成实验设计产物1（5mmol）, 无水乙醇20mL，原甲酸三乙酯(5mL) , 4-二甲氨基吡啶 (0.1mmol)，加热至90 ℃反应4 h （至薄层色谱显示原料消失）将反应混合物与水（40mL）冷却，萃取（CH 2 Cl 2 ，15毫升×3）有机相用饱和食盐水洗涤 ?，并用NaSO 4干燥，真空浓缩，将残余物柱色谱法纯化，用石油醚 - 乙酸乙酯（8：1）作为洗脱剂，得到淡黄色晶体 2.目标产物的合成大豆苷元合成实验设计 Company Logo 结构表征 1.测定产物的熔点 2.测定产物的IR谱 3.测定产物的NMR谱大豆苷元合成实验设计参考文献 ①Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685 ② Synthesis of 14C-labelled EM-800 (SCH 57050) and EM-652-HCl (SCH 57068-HCl), pure selective estrogen receptor modulators. Sanceau, Jean-Yves; Labrie, Fernand; Gauthier, Sylvain. Journal of Labelled Compounds Radiopharmaceuticals. 2004, 47(11), 741-752. ③One pot synthesis of 7-hydroxyisoflavones and the glycosidation of 7-hydroxyisoflavone ,Hunan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban ,2008,