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UIUC 主讲:王桂良 主要参考书 1、东北师范大学、 华南师范大学 、上海师范大学 、 苏州大学、 广西师范大学合编,《有机化学》第四版,高等教育出版社 2、胡宏纹主编,《有机化学》第二版,上、下册,高等教育出版社,1990,北京。 3、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟,《基础有机化学》第二版,上、下册,高等教育出版社,1993,北京。 第一章 绪论 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 二、有机化合物的特点 三、有机化学的昨天、今天和明天 四、 有机化学的重要性 如何学好 有机化学 第一章 绪论(Introduction) 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 有机化合物的特点 1. 数量多 迄今已知的3000万种化合物中,绝大多数属有机化合物,原因一是碳与碳结合的能力很强,二是同分异构现象非常普遍。 2. 熔点、沸点低 3. 易燃,难溶 4. 反应速度慢、副反应多 同分异构现象: 具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。如:C2H6O 存在乙醇和甲醚两种同分异构体 二、有机化学的产生和发展 人们对有机物的认识是逐渐由浅入深的,最初有机物指由动植物有机体得到的物质。例如:糖、染料、酒和醋等。在我国古代,周朝已知用胶,汉朝发明了造纸。这是对有机物的最初人认识,它只是对其性质的一种运用,并不了解其结构与性质,并且这些均为混合物,对有机物纯物质的认识是近代的事。十八世纪,人们逐渐获得了一些 纯物质,例如:从葡萄汁中获得了酒石酸,从尿中获得尿素,从酸牛奶中取得了乳酸等。由于这些物质均为从有生命的物体中获得,(同无机物,例如:矿石、金属相比)并且由于当时的条件所限制,不能用人工合成,“有机”这一词便由此而生。 中期(19世纪中叶--20世纪初):简单合成时期和经典结构理论创立时期。随着Lavoisier和Liebig有机分析方法的建立,合成方法和结构理论得到了发展。1857年,Kekule和Couper独立提出了碳四价理论;1865年Kekule提出了苯的结构式;1874年,van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结构学说;1885年,Von Baeyer提出张力学说。 现代(20世纪--)以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成,有机合成工业。 结构理论:共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成(中国、1965年) 1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论.从1927年量子力学应用于化学开始.化学健理论发展很快,已建立起比较完整的体系,成为化学的重要基础理论——现代化学健理论。它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系,为研制新材料,探索新能减研究生命现象,模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出:“化学键理论是化学家手中的金钥匙”. 1931年,德国化学家Huckel提出芳香结构理论。1933年,英国Ingold提出化学动力学—饱和碳原子的亲核取代。1962年,日本福井谦一,前线轨道理论。1965年,Woodward-Hoffmann分子轨道对称守恒原理。1967年,Corey逆合成分析原理。1972年,Olah碳正离子的系统概念。1978年,Lehn超分子化学(主客体化学)。 四、有机化学的重要性 第二节 共价键的一些基本概 念 键的类型 Types of Bonding 离子键 Ionic Bonding 共价键 A SIMPLE COVALENT BOND 2) 共价键的饱和性 3) 共价键的方向性 H(1s) Cl(3px) H-Cl 分子轨道理论(Molecular Orbital Theory) 近似处理法 把分子轨道看成是原子轨道的线性组合 Linear Combination Of Atomic Orbitals 简称为:LCAO法 组成分子轨道的原子轨道必须1、能量相近, 2、对称性匹配,3、最大限度地重叠
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