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PAGE PAGE 2 《有机化学》复习提纲 第一章 绪论 熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。 第二章 烷烃 熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP3杂化； Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。 第三章 烯烃 熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP2杂化；σ键和π键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，α-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。 第四章 炔烃和二烯烃 熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。 第五章 脂环烃 熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。 第七章 芳香烃和非苯芳香烃 熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。 第八章 立体化学 熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。 第九章 卤代烃 熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（SN1及SN2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。 第十章 醇、酚、醚 熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。 第十二章 醛、酮 熟练掌握醛、酮的分类与命名；羰基的结构；醛、酮的化学性质（羰基的亲核加成反应，加成-消除反应，α-氢的反应，氧化反应，还原反应）；羰基的结构对亲核加成反应活性的影响。 第十三章 羧酸和取代酸 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羟基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性和成盐反应，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸的还原反应，α-氢的卤代反应）；甲酸的结构和性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解和氨解反应，还原反应）；羧酸衍生物反应活性的比较；羟基酸的化学性质（酸性，醇酸的脱水反应，醇酸的氧化反应，酚酸的脱羧反应，α-醇酸的分解反应）；羰基酸的化学性质（酮酸的脱羧反应，氧化和还原反应）。 第十五章 含氮有机化合物 熟练掌握胺和酰胺的命名、结构；胺和酰胺的物理性质；胺的化学性质（胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的取代与氧化）；酰胺的化学性质（酰胺的酸碱性，水解反应，与亚硝酸反应，霍夫曼反应）；硝基化合物的还原。 第十七章 杂环化合物和生物碱 熟练掌握杂环化合物的命名；杂环化合物的结构和化学性质（亲电取代反应，酸碱性，氧化反应，加氢反应）；杂环化合物的结构与芳香性的关系；杂环化合物及其衍生物。 第十八章 碳水化合物 熟练掌握单糖分类；单糖的构型；单糖的结构；单糖的化学性质（差向异构化，氧化反应，成脎反应，成苷反应，成酯反应，脱水和呈色反应）。掌握二糖的组成和分子结构与性质。了解多糖的结构和性质。 第十九章 蛋白质和核酸 熟练掌握氨基酸的结构、物理性质和化学性质（氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸中氨基的反应，氨基酸中羧基的反应，氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应）；蛋白质的一级结构；维持蛋白质构象的作用力；蛋白质的理化性质（蛋白质的两性性质和等电点，蛋白质的胶体性质，蛋白质的沉淀，蛋白质的变性，蛋白质的水解，蛋白质的颜色反应）；核酸的组成；核酸的一级、二级结构。 有机化学课程练习题（标为红色的，工科同学不用做） 一、命名下列化合物 1. (CH3)3CCH(CH2CH3)CH(CH3)2 2.CH3CH2CH2CN 3. CH3CH2NHCH2CH2CH3 4. CH3CH=CHCH(CH3)C≡CH 5. CH3COCH2COOC(CH3)3 6. [(CH3)3NCH(CH3)2]+OH 11 1