高中化学 有机物的合成思路.pptVIP

有机物的合成思路 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 二.有机合成的必备知识 1、各类有机物的相互转化： 2、官能团的引入 ①羟基的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解 ②卤原子的引入 ③双键的引入 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 3、官能团的消除 ①不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCHO RCOOH RCOOR’ ②通过某种途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ③通过某种途径使官能团的位置改变 4、官能团的衍变 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 三.有机合成题的解题方法 2、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 思考： 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 四、有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃） 解： 3、 解： 例4、已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 解： 1、已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应： （1）写出C3O2的结构简式 。 （2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式 ； 。 练习： 2、R—CN RCOOH，R—Cl+CN- R—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化： H2O(H+) （1）写出A、B、D的结构简式：A ，B ， D 。 （2）写出下列化学方程式： ③ ；④ 。 （3）若E为环状化合物，则其结构简式 。 3、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ①