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专题测试(十一) 有机化学基础
1.用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下:
已知:
Ⅲ.L是六元环酯,M的分子式是(C15H16O6)n。
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称是____________,D的结构简式是____________。
(2)E→F的反应条件是____________,H→J的反应类型是________。
(3)F→G的化学反应方程式是________________________________________________________________________。
(4)K→M属于加聚反应,M的结构简式是____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)碱性条件下,K水解的化学反应方程式是____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是________。
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2。
答案 (1)羟基
(2)KMnO4/OH- 消去反应
(3) (4)
(5)
(6) 、、
解析 由反应信息Ⅰ可知,乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH。由反应信息Ⅱ可知,与乙酸酐反应生成D为,
F发生催化氧化生成G,G与新制氢氧化铜反应生成H,则F为醇、G含有醛基、H含有羧基,G中—CHO氧化为羧基,L是六元环酯,由H、L的分子式可知,应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应,H中还含有—OH,且—OH、—COOH 连接在同一碳原子上,该碳原子不含H原子,H为,逆推可得G为、F为,E为(CH3)2C===CH2,在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F。B、D、J反应生成K,K→M属于加聚反应,M分子式是(C15H16O6)n,由M的链节组成可知,应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K,H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2===C(CH3)COOH,K为、
M为。
(1)由上述分析可知,B为HOCH2CH2OH,B中官能团的名称是羟基,D的结构简式为。
(2)E为(CH3)2C===CH2,在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F;H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2===C(CH3
(3)F→G的化学反应方程式是
(4)K→M属于加聚反应,由上述分析可知,M的结构简式是
(5)碱性条件下,K与足量NaOH反应,化学反应方程式是+4NaOH―→++++H2O。
(6)符合下列条件的C()的同分异构体:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生银镜反应,含有—CHO或—OOCH,若为—CHO,则还含有2个—OH,若为—OOCH,则还含有1个—OH;③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2,符合条件的同分异构体为:、、。
2.艾薇醛(G,分子式:C9H14O)是一种新型的香料,可通过下列途径合成。
已知下列信息:
①A的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为6∶3∶1
②A、C、E均能使Br2/CCl4溶液褪色
③D、E、G1、G2均能发生银镜反应,F中含甲基
④Diels-Alder反应(双烯合成反应)。如:
⑤R1CHO+R2CH2CHOeq \o(――→,\s\up17(OH-),\s\do15(△))
回答下列问题:
(1)A的名称为________。
(2)B→C的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)D的结构简式为____________。
(4)G1、G2(均含六元环)互为同分异构体,其结构简式分别为__________________________________;G1、G2在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有________种(不含立体结构,不含醚键),其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为3∶2∶1的结构简式为_______________________
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