上海交通大学有机化学讲义第6章芳烃芳香性.pptVIP

一.完成下列反应 1. 2. 3. 4. 喹啉 5. 6. 7. 8. 二. 从指定的原料合成指定化合物 1. 2. 从乙炔、丙炔合成 3. 从2-丁炔合成 4. 从甲苯合成 2.已有取代基的定位作用不一致时，遵循下面的经验规则 a.多数情况下，活化基团的作用超过钝化基团的作用 b. 强活化基团的影响比弱活化基团的影响大 c. 两个基团的定位能力没有太大的差别时，主要得到混合物 C. 磺化反应 苯磺酸 发烟硫酸 （稀） 苯环上有活化基团时，逆反应容易进行；带有钝化基团时，逆反应较难进行。 高温有利于对位产物的生成 苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺酸基可增加在水中的溶解度 合成洗涤剂： 亲水 亲油 D. 傅-克（Friedel-Crafts)化反应 傅克烷基化 烷基正离子形成 RCl 烯烃 醇 环氧乙烷 常用催化剂的催化活性顺序： AlCl3FeCl3SbCl5SnCl4BF3TiCl4ZnCl2 硫酸、磷酸、HF 许多含吸电子取代基的芳香族化合物往往不能发生傅克反应 傅克烷基化反应是可逆的 傅克酰基化： 酰化试剂：酰卤和酸酐 RCOIRCOBrRCOClRCOF 酰基是吸电子基，酰基化反应是不可逆的，不会发生取代基的转移反应。也不会发生多酰化 合成单烷基取代芳环方法 克莱门森还原法： E. 氯甲酰化反应 在无水氯化锌作用苯与甲醛、氯化氢反应制得氯化苄 氯化