华科大有机化学第12章醛、酮.pptVIP

第十二章 醛、酮 醛、酮的命名： 命名（系统命名法）： 2-甲基-3-异丙基-4-戊烯醛 4-苯基丁酮 3-甲基环戊酮 2,4-戊二酮 第一节 羰基的结构及反应特征 一、羰基的结构 羰基平面和极性 羰基极性较大，醛、酮是强极性分子(μ=2.3~2.8D)。这一结构特点使醛、酮具有较高化学活性。 第二节 醛、酮的化学反应 常见的亲核试剂： HCN、NaHSO3、R-M、 H2NR、H2N-OH … 、 ROH、 H2O 、LiAlH4或NaBH4、羰基化合物等 第一步是决定整个反应速率的慢步骤，它是由亲核试剂进攻带正电荷的羰基碳原子开始，决定整个反应的速度，所以称为亲核加成。 在发生亲核加成反应时：羰基碳原子上电子云密度越低、正电荷越高，越有利于亲核试剂进攻。 羰基碳上连接的烃基位置阻碍越小，越有利于亲核试剂进攻。 一、亲核加成（nucleophilic addition） 实验事实：在OH-条件下，[CN-]↑ ，反应速率↑ 此反应适宜醛、脂肪族甲基酮和小于8个C的环酮。 例： 1. 与HCN加成 问题：下列哪些化合物难与HCN发生反应？ 2. 与NaHSO3的加成 反应性： 丙酮 丁酮 3-戊酮 苯乙酮 环己酮 一小时内 56.2％ 36.4％