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第十一章 酚和醌 第十一章 酚和醌 1、结构特征 2、分类与命名 2、分类与命名 1、从芳卤代烃制备 3、从芳磺酸制备 4、从异丙苯制备 A、酸性 A、酸性 A、酸性 B、成酯反应 C、成醚反应 D、与FeCl3的反应 A、卤代反应 B、硝化反应 B、硝化反应 C、磺化反应 D、烷基化、酰基化 E、与甲醛的缩合反应 E、与甲醛的缩合反应 3、氧化反应 苯酚； 甲基苯酚； 对苯二酚； 萘酚。 1、碳碳双键的加成 3、羰基加成 本章导航 4、还原反应 2、1，4－加成 3、羰基加成 1、碳碳双键的加成 三、苯醌的反应 2、1，4－加成 见下章内容 醌氢醌 暗绿色 4、还原反应 4、还原反应 2、1，4－加成 3、羰基加成 1、碳碳双键的加成 三、苯醌的反应 第十一章 酚和醌 第一节 酚 概述 制备 物理性质 重要的酚 化学性质 1 结构特征 2 分类与命名 1 从芳卤代烃制备 3 从芳磺酸制备 2 从芳胺制备 1 酚羟基的反应 2 芳环上的反应 本章要求 3 氧化反应 4 从异丙苯制备 第十一章 酚和醌 第二节 醌 定义 醌的合成 苯醌的反应 1 碳碳双键的加成 2 1，4－加成 3 羰基加成 4 还原反应 下页内容：醇的结构、分类和命名、同分异构 2、分类与命名（主要根据酚羟基的数目分类）： 多元酚 二、酚的制备： N 历程 2、从芳磺酸制备： 3、从异丙苯制备： 4、从芳胺制备： 四、酚的化学性质： 1、酚羟基的反应： N 取代基的影响 不同取代基的酚钠盐的碱性的比较： （2）成酯反应 Fries（费里斯）重排： （4）、与三氯化铁的显色反应： 四、酚的化学性质： 2、芳环上的反应 : 邻对位硝基酚的分离： （3）、磺化反应： （4）、烷基化和酰基化反应： Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第一节 酚 Department of Material and Engineering, Soochow University Department of Material and Engineering, Soochow University 第十一章 酚和醌 第二节 醌 Department of Material and Engineering, Soochow University 酚的制法：从芳磺酸制备 酚的物性 酚的化学性质： （１）酚羟基的反应－酸性、成酯、成醚 （２）环上的反应 （３）与FeCl3的显色反应 醌：苯醌、蒽醌 第一节 酚 第二节 醌 一、定义 二、制备 三、物理性质 四、化学性质 五、重要的酚 一、概述 二、醌的合成 三、苯醌的反应 本章导航 本章要求 反应小结 氧氢键的断裂 碳氧键的断裂 氧氢键的断裂 芳环上的取代反应 反应性能 氧原子的吸电子效应 氧原子的供电子效应大于吸电子效应 电子效应 sp3 sp2 氧原子的杂化态 ROH ArOH 示性式 醇 酚 羟基直接与芳环相连，称为酚羟基； 芳醇、其性质与脂肪族醇类似。 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述 苯酚 一元酚 邻甲基苯酚 对硝基苯酚 b-萘酚 （主要根据酚羟基的数目分类） 邻苯二酚 1，2，3－苯三酚 （一些酚常有俗名） 多元酚 儿茶酚 焦性没食子酸 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述 练习：命名下列化合物 对溴苯甲醇（对溴苄醇） 芳醇，不是酚 对羟基苯磺酸 邻羟基苯甲酸 2-甲基-4-氯苯酚 2、分类与命名 1、结构特征 一、概述 4、从异丙苯制备 强吸电子基的引入使反应易于进行。 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 2、从芳胺制备 （胺的章节详细讲述） 4、从异丙苯制备 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 对于带有在碱性条件下不稳定的基团（羧基、硝基、卤素）的化合物，不用该种方法。 碱熔法，属芳环上的亲核取代反应。 4、从异丙苯制备 2、从芳胺制备 3、从芳磺酸制备 1、从芳卤代烃制备 二、制备 氧化步骤中，是由于过氧化物引起的自由基历程。 4、从异丙苯制备