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* 第 2 章 基于碳负离子的碳–碳键形成反应-1 了解碳负离子 明确碳负离子的反应性 掌握重要有机金属试剂的制备及其在合成中的应用 掌握稳定化碳负离子的重要缩合反应及其在合成中的应用 掌握稳定化碳负离子的烷基化反应及其在合成中的应用 【基本要求】 重要有机金属试剂的制备及其在合成中的应用 稳定化碳负离子的重要缩合反应及其在合成中的应用 稳定化碳负离子的烷基化反应及其在合成中的应用 【重点难点】 碳-碳键 碳负离子的形成和碳–碳键形成反应 取代反应： 加成反应： 碳亲核体 碳负离子 非稳定碳负离子 稳定碳负离子 有机金属化合物 ( R–M ) 稳定化碳负离子 ( A 为稳定碳负离子的因素 ) M: Li、Na、K、Mg、Al、Zn、Cu、Hg 等 有机金属化合物 (RM) 反应活性： RK RNa RLi RMg RAl RZn RCu RHg 2.00 1.90 1.65 1.61 1.31 0.98 0.93 0.82 M 的电负性 Cu 18% 35% 43% 47% 51% C―M 的离子性 Hg Zn Al Mg Li Na K 2.1 有机金属试剂及其在有机合成中的应用 一、有机镁试剂（Grignard 试剂, RMgX ） 2.1.1 有机镁和有机锂试剂的制备 1. RX 与 Mg 反应 活泼卤代烃一般在乙醚溶剂