天津大学有机化学第七章卤代烃.汇总演示课件.ppt

当分子中含有两个?碳原子的卤烷进行消除反应时，如果每个?碳原子上都连有氢原子，则消除反应往往可以在不同的方向进行，生成的产物可能不止一种： 只生成一种产物的反应叫定向反应；生成几种可能的产物（一种占显著优势）的反应叫择向反应；如果产物近于平均分布，叫非定向反应。 消除反应的择向规律与其历程有关。例：2-甲基-2-溴丁烷的E1反应： 优势产物 (双键上烷基多) 第一步 第二步 （D）消除反应的方向 * 活化能高 活化能低 优势产物 (双键上烷基多) 查依采夫规则 E1反应的能量曲线 * 在E2反应中,它的择向与其过渡态有关.例:2-溴丁烷与乙醇钾的E2反应: 4: 1 (1) 2-溴丁烷在消除卤化氢时,由于-OH进攻?氢原子位置不同,生成过渡态和能量变化也不同: * 活化能高 活化能低 优势产物 (双键上烷基多) 查依采夫规则 E2反应的能量曲线 计算得出 * 1-丁烯 2-丁烯 ???超共轭效应—— C-H键与双键发生超共轭效应。 (2) 超共轭效应解释: P79 * 卤代烯烃分子中含有双键和卤原子。由于碳链骨架的不同以及双键和卤原子的位置不同，可以产生异构体。 7.2 卤代烯烃 * (1) 乙烯型卤代烃：卤原子直接与双键碳原子相连的卤代烯烃。通式：RCH=CH—X。这类化合物的卤原子很不活泼，在一般条件下不发生取代反应。 (2) 烯丙型卤代烃：