香料学第十六章.pptVIP

* 第十六章 合成麝香 从最早硝基麝香至今（1857年应用于调香），已有一百多年历史。 一、种类 目前麝香化合物主要有三大类：硝基麝香、多环麝香、大环麝香。 1.（苯系）硝基麝香 酮麝香 Musk ketone （重要品种） 硝基类中香气最接近天然。 三甲苯麝香（西藏麝香） Musk Tibetene 对光稳定，应用面广。 二甲苯麝香 Musk xylene 价格最低 葵子麝香 Musk ambrette （已禁用） 过去最常用，香气好 拜氏麝香 (保尔麝香) Musk Baur 最早，1888年申请专利 * 2. 多环麝香 二环类 三环类 茚满型 萘满型 苯并茚异色满型 四氢萘异色满型 氢化引达省型 氢化苊型 * 粉檀麝香 (Phantolide) 麝香香气。有光毒性，限洗涤剂用。 特拉斯麝香 (Traseolide) 柔和的麝香香气，用途较广。 萨利麝香 (Celestolide) 温和的麝香、木香香气。 佳乐麝香 (Galaxolide) 青甜的麝香香气。 （可降解性差） 万山麝香 (Versalide) 优雅的麝香香气。 能引起神经中毒，已停用。 吐纳麝香 (Tonalide) 麝香和木香香气。 茚满型 茚满型 茚满型 异色满型 萘满型 萘满型 * 3. 大环麝香 （1）大环酮类 （2）大环内酯类 黄蜀葵酮 (Exaltone) 环十五酮，降麝香酮 类似天然麝香香气。 麝香酮 (Muskone) （3-甲基环十五酮） 甜而柔和的麝香香气。 灵猫酮 (Civetone) （9-环十七烯酮） 温甜的灵猫香和麝香香气。 麝香TM-II (Musk TM-II) 5-环十六烯酮 类似麝香香气。 十五内酯 (Exaltolide) 甜而浓郁的 麝香香气。 黄蜀葵内酯（Ambrettolide） 麝葵内酯， 7-十六烯内酯 甜而浓郁的麝香香气。 麝香-105（Musk-105） 11-氧杂十六内酯 强烈的麝香香气。 昆仑麝香 Musk-T (Conron Musk) 十三烷二酸环乙撑酯 强烈的麝香香气。 * 二、特点 1. 分子量较大，一般为晶体或高沸点粘稠液体，适用于作化妆品香精定香剂。 2. 具有麝香-花香香气，香气生动温和，适于作高级香水和化妆品香精定香剂。 3. 许多大环麝香化合物在自然界中天然存在。 * 三、麝香香料发展概况 最早：硝基麝香 开发最早、用量最大，占合成麝香1/2。价廉、香气粗糙。 1759年合成，1857年应用于调香。1888年合成保尔麝香，1889年~ 1894年合成二甲苯麝香、葵子麝香、酮麝香。 其后：大环麝香 1924年合成了灵猫酮，1928年合成了环十五酮，1930年合成了昆仑麝香（麝香T），1963年合成了麝香105。 品质优异，价格昂贵，应用受限。 最晚：多环麝香 1950’s合成，合成比硝基麝香晚近二百年。 良好的香气、合理的价格，备受青睐。 三种麝香香料的比较： 价格 低 硝基麝香 多环麝香 大环麝香 高 香气 粗糙 硝基麝香 多环麝香 大环麝香 细腻 应用 早 硝基麝香 大环麝香 多环麝香 晚 * 四、麝香香料的合成 （一）硝基麝香 1. 葵子麝香 制备：间甲苯酚经甲氧基化、叔丁基化和硝化制得。 (1) 甲氧基化 (2) 叔丁基化 (3) 硝化 * 2. 酮麝香 制备：间二甲苯经叔丁基化、乙酰化和硝化制得。 (1) 叔丁基化 (2) 乙酰基化 (3) 硝化 * 3. 二甲苯麝香 制备：由酮麝香中间体1,3-二甲基-5-叔丁基苯经硝化制得。 * （二）多环麝香 1. 吐纳麝香 制备： 六甲基萘满乙酰化 * 2. 佳乐麝香 制备： * 第十六章 合成麝香作业 1. 写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征。 酮麝香、粉檀麝香、万山麝香、吐纳麝香、佳乐麝香、麝香酮、灵猫酮、昆仑麝香、麝香-105。 2. 写出合成下列香料化合物的化学反应方程式。葵子麝香、二甲苯麝香、酮麝香、吐纳麝香、万山麝香。 3. 以环十二烷酮为原料合成麝香-TM II。 * 第十七章 香料的检验作业 1. 香料的感官检验包括 、 和 的鉴定。 2. 香料的物理常数测定包括 、 、 、 、 、 、 、 、蒸发后残留物的定