中国地质大学有机A第6章.pptx

单环芳烃; 1.芳香性的含义; 苯的结构;共振理论 2.单环芳烃的构造异构和命名 3.单环芳烃的亲电取代反应及机理 Fridel-Crafts烷基化和酰基化反应及应用 4.芳烃侧链的卤代及氧化反应 5.芳环亲电取代反应定位规律及应用;芳烃一般是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物. 芳烃的现代概念是指具有芳香性的一类环状化合物, 分子中不一定含有苯环和有香味. 芳香性是指芳环上的三种反应特性: ;单环芳烃 ;6.1 苯的结构; 但苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应: ; ;苯加氢生成环己烷,苯的一元取代物只有一种,说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的。 1865年凯库勒(Kekule)因此提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个碳原子上都连有一个氢原子。; 根据凯库勒式,苯的邻位二元取代物应该有两种,但实际上只有一种.; 因此凯库勒又假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.; (1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构. 实际上苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般

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