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第二章 脂类的化学 王伟章 博士/副教授 生物化学与分子生物学系 wei-zhangwang@ QQ：105969855 主要内容 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 第二节 单脂的化学 第三节 复合脂类的化学 第四节 脂类的提取分离与分析 第五节 脂类与药物研究（自学） 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 脂类(lipids)：是脂肪及类脂的总称。 一类低溶于水而高溶于有机溶剂的有机化合物。 化学本质为脂肪酸(多是4碳以上的长链一元羧酸)和醇(包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇)等所组成的酯类及其衍生物。 包括三酰甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等 一、 脂类的概念 二、脂类的分类（按化学组成）： 1、单纯脂类:由脂肪酸与甘油所形成的酯，可分为甘油三酯、蜡。 2、复合脂类:除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分(如胆碱、乙醇胺、糖等)的酯，可分为磷脂、糖脂。 3、衍生脂质:由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，具有脂质一般性质的物质，如：取代烃、固醇类、萜、其它脂质。 三、脂类的生理功能 1、贮能和供能 2、促进脂溶性维生素的吸收 3、类脂是生物膜的组成成分 4、脂类物质也可作为药物应用 第二节 单脂的化学 一、脂肪的化学结构 脂肪(fat)是由一分子甘油与三分子脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯，故名为三脂酰甘油（triacyglycerol），习惯上称为甘油三酯（triglyceride，TG）。 R1、R2、R3代表脂肪酸的烃基。 二、脂肪酸 脂肪酸(fatty acid，FA)是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。 (一) 脂肪酸的种类 1.饱和脂肪酸：烃链不含双键(和三键)。 2.不饱和脂肪酸：含一个或多个双键。 简写式 分子结构简式 系 统 名 称 习惯名称 m.p (℃) 10∶0 CH3(CH2)8COOH n-十烷酸 癸酸 32 (n-decanoic acid) (capric acid) 12∶0 CH3(CH2)10COOH n-十二烷酸 月桂酸 43 (n-dodecanoic acid) (lauric acid) 14∶0 CH3(CH2)12COOH n-十四烷酸 豆蔻酸 54 (n-tetradecanoic acid) (n-myristic acid) 16∶0 CH3(CH2)14COOH n-十六烷酸 软脂酸 62 (n-hexadecanoic acid) (n-palmitic acid) 18∶0 CH3(CH2)16COOH n-十八烷酸 硬脂酸 69 (n-octadecanoic acid) (n-stearic acdi) 20∶0 CH3(CH2)18COOH n-二十烷酸 花生酸 75 (n-eicosanoic acid) (arachidic acid) 22∶0 CH3(CH2)20COOH n-二十二烷酸 山俞酸 81 (n-docosanoic acid) (n-behenic acid) 24∶0 CH3(CH2)22COOH n-二十四烷酸 掬焦油酸 84 (n-tetracosanoic acid) (lignoceric acid) 26∶0 CH3(CH2)24COOH n-二十六烷酸 蜡酸 89 (n-hexacosanoic acid) (cerotic acid) 重要的天然饱和脂肪酸 族 简写式 分子结构简式 系 统 名 称 习惯名称 m.p (℃) ω-7 16:1Δ9 (16:1ω7) CH3(CH2)5CH= CH(CH2)7COOH 顺-9-十六碳-烯酸 (cis-9-hexadecenoic acid) 棕榈油酸 (palmitoleic acid) 0 ω-9 18:1Δ9 (18:1ω7) CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH 顺-9-十八碳-烯酸 (cis-9-octadecenoic acid) 油酸 (oleic acid) 13 ω-6 18:2Δ9，12 (18:2ω6，9) CH-3(CH2)3---(CH2CH= CH)2(CH2)7COOH 顺，顺-9，12-十八碳二 烯酸（cis，cis-9，12- octadecadienoic acid) 亚油酸 （linoleic acid） -5 ω-3 18:3Δ9，12，15 (18:3ω3，6，9) CH-3(CH2CH= CH)3(CH2)7COOH 全顺-9，12，15-十八碳三烯酸（all cis-9，12，15-octadecatrienoic acid) α-亚麻酸 (α-linolenic acid) -17 ω-