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规律: (1) 一元取代环己烷中,取代基在e键上为优势构象. 5% 95% (2) 多元取代环己烷中,e键多者为优势构象。 (3) 环上有不同取代基时,最大取代基处于e键 上的构象最稳定。 5、稠环环烷烃 —— 十氢化萘 手性分子:既无对称面,也无对称中心,有旋光性。 非手性分子:有对称中心,无旋光性。 稳定性:反式 ﹥ 顺式 三、环烷烃的化学性质 (一)、加成反应 1、氢解 大环、中环化合物的化学性质与链烷烃相似。 小环和普通环化合物的性质对比如下: 2、酸 解 符合马氏规则,极性大的键易打开;三元环 比四元环易发生此反应,其它环不发生此反应。 1,1,2-三甲基环丙烷 2,3-二甲基-2-溴丁烷 在高温或光照射下,环烷烃与烷烃一样能发生游离基取代反应。 (二)、取代反应 (三)、氧化反应 环烷烃不能被酸性高锰酸钾氧化 问题 如何用简便化学方法区别2-戊烯和环戊烷 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 Ⅱ 芳烃 分类 (Classification) 单环芳烃 一、同分异构及命名 (Isomerism and nomenclature) 二、苯的分子结构 (Structure of benzene) 三、性质 (properties) 四、定位效应的解释(Reactivity and Orientation) 五、稠环芳烃(Fused Arenes) 六、非苯芳烃 一、单环芳烃的同分异构及命名 1、二取代苯的同分异构 邻二甲苯 o-Dimethylbenzene o-Xylene 间二甲苯 m-Dimethylbenzene m-Xylene 对二甲苯 p-Dimethylbenzene p-Xylene 邻-硝基甲苯 o-Nitrotoluene (4-硝基氯苯) 4-nitro-1-bromobenzene 一、单环芳烃的同分异构及命名 2、三取代苯的同分异构 连三甲苯 1,2,3-Trimethylbenzene 均三甲苯 1,3,5-Trimethylbenzene 偏三甲苯 1,2,4-Trimethylbenzene 3、命名 均三甲苯 1,3,5-Trimethylbenzene (1)、定母体 简单的取代基:环为母体 复杂的取代基:环为取代基 甲苯 toluene 乙苯 Ethylbenzene (2)、编号 取代基位次最小 练习: 2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3-benzylpentane 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 1-ethyl-5-propyl-2-isopropylbenzene 硝基苯nitrobenzene 苯乙烯 Styrene (Vinylbenzene) 苯乙炔 Phenylethylyne 3-苯丙烯Allylbenzene 官能团优先次序: -COOH﹥-SO3H ﹥-COOR ﹥-CHO ﹥-OH﹥-R 对甲基苯磺酸 p-Methylbenzenesulfonic acid 间甲基苯甲酸 m-Methylbenzoic acid 3-氨基-5-溴苯酚 3-animo-5-bromophenol 2-氨基-5-羟基苯甲醛 2-animo-5-hydroxybenzaldehyde 邻羟基苯甲酸 o-Hydroxybenzoic acid 二、苯的结构 三、单环芳烃的性质 (一) 亲电取代反应 Electrophilic substitution reactions 卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化 (二) 加成反应 Addition reactions 催化氢化、加卤素 (三 ) 侧链的反应 Reactions of Side Chain 卤代反应、氧化反应 (一) 亲电取代反应 Electrophilic substitution reactions 1、卤代(Halogenation) ? + ? - 反应机理(mechanism of reaction): 2、硝化(Nitration) 反应机理: 3、磺化(Sulfonation) * 环烃 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅰ 脂环烃 二、结构 (Structure) 三、性质 (Properties) 根据碳环数目分类 单环 双环及多环 脂环烃 螺环烃 桥环烃 芳香烃 一、分类及命名 Ⅰ 脂环烃 根据成环的碳原子数目分类 小环 普通环 中环 大环 环丙烷(cyclopropane) 环丁烷(cyclobutane) 环戊烷cyclopentane 环己烷(cy
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