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第三章 有机化合物 第一节 最简单的有机化合物---甲烷 一、有机化合物 1.概念：绝大多数含碳元素的化合物有机化合物，，简称有机物（像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物）。 2.组成：一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，某些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等元素。 二、烃 1. 概念：仅含碳和氢两种元素的有机物。 2. 典型代表物：最简单的烃是甲烷。 三、 烷烃 1. 定义：烃分子中碳原子以碳碳单键相连，剩余的价键全部与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的链状烃，叫做饱和烃，也称为烷烃。 2. 分子结构特点 单键-----碳原子之间以碳碳单键结合 饱和—--碳原子剩余的价键全部与氢原子结合，每个碳原子均形成4条价键。 链状----碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链。 立体结构-----烷烃都是立体结构，非直线或平面结构，多个碳原子结合成的链状呈锯齿状，非直线状。 3. 分子通式： CnH2n＋2（n≥1） 相对分子质量：14n+2 4. 物理性质： ①递变性(随碳原子数增加)： 熔、沸点：逐渐升高 密度：相对密度逐渐增大,但密度均小于水的（1g/cm3） 状态：常温常压下 n≤4的烷烃呈气态 5≤n≤16的烷烃呈液态 n≥17的烷烃呈固态 ②相似性： 烷烃均难溶于水。 5. 化学性质(与甲烷类似) ①稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂等不反应。 ②可燃性： CnH2n＋2＋eq \f(1,2)(3n＋1)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O ③取代反应：烷烃光照下都能与气态纯卤素单质发生取代反应 C2H6＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光))C2H5Cl＋HCl 6. 习惯命名法 碳原子数 命名方法 举例 n≤10 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 C3H8：丙烷 C8H18：辛烷 n10 用汉字数字表示 C18H38：十八烷 n相同 碳原子数相同，结构不同时，用正、异、新表示。 如CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；CH3CH(CH3)2命名为异丁烷 [特别提醒] 烷烃碳原子数相同时，一般支链越多，熔、沸点越低，如沸点：正丁烷异丁烷。 四、甲烷 1．存在与用途 ①存在：是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。 ②用途：是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。 2. 甲烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 分子模型 空间结构 球棍模型 比例模型 分子结构示意图 结构特点及空间构型 CH4 最能反映其真实存在状况 4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，具有正四面体结构。 (碳原子位于正四面体的中心，4个H分别位于正四面体的四个顶点) ◆证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的理由是：CH2Cl2只有一种结构。 甲烷空间结构的拓展 根据甲烷的正四面体结构推知，若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替，即a、b、c、d相同，则形成的分子为正四面体结构，如CCl4；若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替，即a、b、c、d不完全相同，则形成的分子为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。 3．物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 4. 化学性质 （1）稳定性：通常状况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（高锰酸钾等）不反应。 （2）氧化反应(燃烧) CH4＋2O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O 甲烷在空气中完全燃烧，火焰呈淡蓝色，同时放出大量的热 （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 光甲烷与氯气的取代反应 光 光CH4 + Cl2 ???→ HCl + CH3Cl（一氯甲烷） 光 光CH3Cl + Cl2 ???→ HCl + CH2Cl2 （二氯甲烷） 光 光CH2Cl2 + Cl2 ???→ HCl + CHCl3 （三氯甲烷） 光 CHCl3 + Cl2 ???→ HCl + CCl4 四氯甲烷（四氯化碳） 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 生成物是四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一种无机物HCl，其中HCl的产量最多； CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。 常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进