9第九章羟基酸和羰基酸hydroxy-acidsandketo-acids.pptVIP

* * 第九章 羟基酸和羰基酸 （Hydroxy-Acid and Keto-Acid） 目的要求： 掌握羟基酸和羰基酸的分类与命名； 熟悉羟基酸和羰基酸的化学性质； 掌握酮式-烯醇式互变异构现象。 第一节 羟基酸 一、羟基酸的分类与命名 1. 分类： 羟基酸 醇酸 酚酸 2.命名： α 2-羟基丁二酸 （α –羟基丁二酸） （苹果酸） α β 2,3-二羟基丁二酸 （ α, β-二羟基丁二酸） （酒石酸） 2- 2-羟基-1,2,3- 丙三羧酸 （柠檬酸） 3,4-二羟基苯甲酸 （原儿茶酸） 3,4,5-三羟基苯甲酸 （没什子酸） 二、羟基酸的化学性质 1.酸性： pKa 4.88 4.51 3.86 pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 原因： A.分子内氢键； B.邻位效应 2.醇酸的氧化反应： 3. α –醇酸的分解反应： 4.醇酸的脱水反应： α –醇酸受热生成交酯 β-醇酸 α , β-不饱和酸 γ-羟基丁酸 γ-丁内酯 （1,4-丁内酯) δ-羟基戊酸 δ-戊内酯