第八组羟基的化学性质.pptVIP

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  • 2019-10-25 发布于湖北
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羟基的化学性质 酚的化学性质 醇的化学性质 醚的化学性质 醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连,则是酚;若羟基与sp2杂化的烯类碳相连,则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。  醇羟基中的氧是sp3杂化,两对孤电子分占两根sp3杂化轨道,另外两根sp3杂化轨道一根与氢形成σ键。甲醇的键长、键角以及甲醇和乙醇的球棍模型如下所示 甲醇的键长,键角 乙醇的球棍模型 甲醇的球棍模型 1.与氢卤酸的反应 氢卤酸与醇反应生成卤代烷,反应中醇羟基被卤原子取代。 ROH+HX——RX+H20   醇羟基不是一个好的离去基团,需要酸的帮助,使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°2°1°,三级醇易反应,只需浓盐酸在室温振荡即可反应,氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇,反应在几分钟内就可完成,这是制三级卤代烷的常用方法。 在氢卤酸中,氢碘酸酸性最强,氢溴酸其次,浓盐酸相对最弱,而卤离子的亲核能力又是I-Br-Cl-,故氢卤酸的反应性为HI HBrHCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应,氢碘酸可直接反应,氢溴酸需用硫酸来增强酸性,而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用,才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸

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