有机化学中的异头反应郑州大学化学系级朱国维教学文稿.pptxVIP

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2019-11-03 发布于天津
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有机化学中的异头反应郑州大学化学系级朱国维教学文稿.pptx

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有机化学中的异头反应;特别是当环上有O，N，S等杂原子时，如吡喃糖的C(1)上有取代基X(F，Cl，Br)、烷氧基、酰氧基等吸电子基团时，它们倾向于处于a键上．从纽曼式中可以看出，取代基处于e键时，大基团是对位交义构象，而处于a键时是邻位交叉构象，尽管存在空问的不利因素，还是直立键比平伏键占优势;1955年Edward首次在吡喃糖中发现这种效应，由于涉及到异头位【C(1)位】，1958年Lemieux和Chü将这种效应称之为异头效应(anomericeffect)．一般来;(2)降低了分子中C—X键的反键轨道的能量;(3)C—x(X=O，N，S)具有部分双键的特性，使C—X键变短，C—Y键加长，活性加大;研究发现，当缩醛上的2个氧原子的孤对电子均与醛氢处于反位垂直时，由于异头效应使C—H键变长，氧化反应易发生;．其反应机理描述;Angyal等用Cr03CH3COOH分别处理声一葡萄糖苷和a-葡萄糖苷时，发现葡萄糖苷发生开环反应，生成酮酸酯，而a-葡萄糖苷不发生开环反应，只生成甲酸酯．利用这一反应，可除去a- 葡萄糖苷中的葡萄糖苷．