复习和习题课 有机化学.ppt

课 外 作 业 一、立体异构 5. 构象异构 二、电子效应 再 见 ①NH3 ②-H2O ROH H+ SOCl2 P2O5 (2) 羧酸 酰卤 酸酐 酰胺 酯 ？ (3) 脲 缩二脲 丙二酰脲 ？ 17. 水解 磷脂、双糖、多糖 水解 ？ 五、合成题 1. 官能团互变 熟悉各类化合物的性质 2. 官能团的保护 CH3COCl 重氮盐的取代反应 -NH2 -CHO ？ 4. 减少C ？ 3. 增加C ？ 浓 浓 0-5℃ K C u C N , C N 六、推结构题 要验证，推出的结构一定要完全符合条件 某未知化合物 A 与 Tollens 试剂无反应，与2,4-二硝基苯肼反应可得一桔红色固体。A与氰化钠和硫酸反应得化合物B，分子式为C6H11ON。A与硼氢化钠反应可得手性化合物 C ，C 用浓硫酸脱水可得主要产物 2-戊烯。试写出A、B、C的结构式。 （不是醛） 2,4-二硝基苯肼 桔红↓ NaCN + H2SO4 B C6H11ON NaBH4 C （手性） -H2O 浓H2SO4 A: ? 分 析 A Tollens试剂 × A: 答案： B: C: （酮） （甲基酮） （醇） * 复习与习题课 注 意 事 项 1. 考试时间：7 月10日 2. 答疑时间：7 月 9 日 9:30 - 11:30 14:30 - 16:30 地点：实验中心南楼 F404 室 3. 按各章小结复习 4. 题型：选择题、命名或写结构式、完成反应式、简答题、鉴别题、合成题、推结构题 根据化合物含有的官能团分析其化学性质，并简述其在医药学上的作用（任选下面一种，字数约200 ~ 300） 。 柠檬酸、磺胺嘧啶、乙酰水杨酸、麻黄碱、苯巴比妥、氨苄青霉素、赖氨酸、黄体酮、氢化可的松、维生素A 不要求做的题目 综合测试题（一） 二、6、12 三、7、12、13、 15-19 四、2 六、2 综合测试题（二） 一、9 二、12、16 三、4、19、20 四 综合测试题（三） 一、1、8 二、13、18 三、8 五、5 综合测试题（四） 一、1、8 二、4、11、18 、23、25 五、1、5、7、9、11 七、2 综合测试题（五） 二、1、9 三、2、4 五、2 六、5、11、13、20 综合测试题（六） 一、4 二、4、6、10－14、17、18 三、7 五、4(1) 、8 六、1、3 改错： p147 一、4 反-3-乙基环戊醇 p149 五、1 CH3I 改为 CHI3 p158 五、还有一组答案： A: B: p178 8. 改为 H3O+ H2O/OH- p180 8. D. 4-溴-2-戊烯 p157 二、 6 应为 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 1. 烯烃：顺-反法、Z-E法 (E)-2,2,5-三甲基-4-乙基-3-苯基-3-己烯 命名 脱氧胆酸 A/B 环以 式稠合，属于 系 H H H C H 3 H C O O H C H 3 H O 3 1 2 O H C3-OH为 构型 C12-OH为 构型 反-4-氯环己醇 2. 环烷烃：顺-反法 命名 3. 甾族化合物：环的稠合及取代基的构型 顺 5β α α 4. 对映异构 命名 (2R,3S)-2-氯-3-溴-1,4-丁二醇 A. B. C. D. E. 既有顺反异构又有对映异构的化合物是： (1) 纽曼投影式（锯架式） 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 (2) 椅式构象 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷最稳定的构象是 A. B. C. D. ( C H 3 ) 2 H C C H 3 ( C H 3 ) 2 H C C H 3 C H 3 C H ( C H 3 ) 2 C H 3 C H ( C H 3 ) 2 E. 6. 糖类: Fischer投影式 Haworth式 椅式构象 写出D-甘露糖C3的差向异构体的椅式构象（β-构型）