第五章 芳烃 芳香性.ppt

羟基是 致活基团 硝化反应的 相对速率 1000 1 0.033 6 × 10-8 反应活性 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释（不讲） 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 当二取代苯进一步进行亲电取代反应 时，第三个取代基进入苯环的位置是由 已有两个取代基决定的。 当两个基团的定位作用相同时，第三个 取代基进入它们共同决定的位置： 当两个取代基定位作用方向不同时， 较强的致活基团起主要的定位作用： 对于烷基苯，两个烷基的致活效应相当时，第三个取代基进入空间位阻较小的位置。 (88%) 当两个取代基属于不同类时，一般由第一类定位基起主要作用。因为反应为亲电取代，第一类定位基使苯环电子云密度增加。 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 (c) 磺化 (sulfonation) 苯与发烟H2SO4反应，生成苯磺酸： 三氧化硫 苯磺酸 (benzenesulfonic acid) (56%) 发烟H2SO4: H2SO4 和 SO3的混合物 较高温度下，继续反应生成间苯二磺酸。 烷基苯比苯易于磺化，生成邻对位取代物。 H2SO4 + 0o C 53% 43%