有机化学第三章 不饱和烃烯烃和炔烃.ppt

课件 课件 4. 与硫酸加成 与卤化氢加成相似，烯烃与硫酸的加成也是离子型的亲电加成。例如，将乙烯通人冷的浓硫酸中，首先质子加到一个双键碳原子上，生成碳正离子中间体，然后硫酸氢负离子与之结合，生成硫酸氢乙酯(酸性硫酸酯)。 课件 硫酸是二元酸，有两个活泼氢原子，在一定条件下可与两分子乙烯进行加成，生成硫酸二乙酯(中性硫酸酯)。 课件 不对称烯烃与硫酸的加成反应，也符合Markovnikov规则。例如 从上述反应不难看出，烯烃对硫酸浓度和反应条件(温度)的要求，随着烯烃双键碳原子上连接的甲基增多而降低。 课件 将硫酸酯的硫酸溶液用水稀释并加热，则生成醇和硫酸。例如： 课件 这是工业上制备醇的方法之一，称为烯烃的间接水合法，或称硫酸法。但只有乙烯得到伯醇，而其它烯烃生成仲或叔醇(羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇)。另外，由于硫酸氢酯能溶于硫酸中，因此可用来提纯某些化合物。例如，*烷烃不与浓硫酸反应，也不溶于硫酸，用冷的浓硫酸洗涤烷烃和烯烃的混合物，可以除去烷烃中的烯烃。 课件 ④与次卤酸加成 烯烃与次卤酸(常用次氯酸和次溴酸)加成生成β-卤代醇。例如： 在有机化学中，常把与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子，然后依次排列为β、γ、δ等。作为醇，氯原子处于醇羟基的β-碳原子上，故上述产物称