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第十五章 碳负离子缩合反应 中南大学药学院 刘苏友 2009-9 常用的碱性催化剂：氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钡、乙醇钠及三级丁醇铝等. 常用的酸性催化剂：磺酸、硫酸、路易斯酸等 羟醛缩合反应是合成α，β不饱和醛酮的方法 应用 β -羟基醛和β -羟基酮很容易失水，有的在反应时就失水，有的在强碱或强酸的作用下失水，生成α，β不饱和醛(α，β -unsaturated aldehyde)和α，β不饱和酮( α，β = unsaturated keton) 催化剂 在酸催化下缩合. 然后再失水的反应机理： 亲核加成 消除水 质子转移 15. 4. 1 羟醛缩合反应的机理 烯醇式 羟醛缩合碱催化下缩合失水的反应机理： 碱催化 缩合 碱作用下失水 亲核加成 羟醛缩合反应是一个可逆反应， 温度低有利于正向反应，加热回流有利于逆向反应 烯醇负离子 夺取质子 醛和酮的自身缩合 15.4.2 .缩合反应的类型 脂肪族的酮的羟缩合反应的平衡大大偏向于反应物方面，往往需要用特殊的方法，才能使反应朝右进行 抑制脂肪族的酮的羟醛缩合可逆反应 分子内缩合 环酮 * 有机化学 碳上的氢以正离子解离下来的能力代表了氢碳酸的酸性强弱 . 15. 1 氢碳酸的概念和α氢（ α-H ）的酸性 烃：氢碳酸 (carbon acid) 一些氢碳酸的pKa值 pKa值越小，酸性越强 α-H的