1,3-丁二烯是可能共面还是一定共面？（对2019年一道高考题的分析）.docxVIP

1,3-丁二烯是可能共面还是一定共面？（对2019年一道高考题的分析） 由于C-C单键可以自由旋转，当旋转到纸面上时，所有原子共面了。而当旋转到其他任意角度时，最多只有3个C原子共面了，此时最多只有6个原子共面。 但实际上，1，3-丁二烯分子中所有原子一定是共面的。这就涉及到选修3《物质结构》和大学内容了。 1，3-丁二烯的结构简式为H2C=CH-CH=CH2，分子中的碳碳键是单双键交替排列的，具有这种结构的二烯烃叫共轭二烯烃。在1，3-丁二烯分子中，每个C原子均与另3 个C原子相邻，采用sp2杂化，这些杂化轨道相互重叠，形成分子σ骨架。每个C原子还有一个未参与杂化的p轨道，垂直于分子平面，每个p轨道里面有一个电子，故1，3-丁二烯分子中存在一个“4轨道4电子”的p-p大π键。因此，1，3-丁二烯的双键比一般的C=C双键长一些，单键比一般的C-C单键短些，并且C-H键的键长比丁烷中要短。这正是1，3-丁二烯分子中发生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响，叫做共轭效应。由于C与C之间存在σ键和π键，并且起到共轭效应的是π键，因此我们也称1，3-丁二烯的共轭效应为π-π共轭。由于共轭效应， π键电子成为一种离域电子，在分子轨道上运动，而不再局限于两个碳原子之间，因此， 1，3-丁二烯分子中是没有单键和双键的，而是C-Cσ键、C-Hσ键和C-Cπ键。C-Cπ键是垂直于C-Cσ键、C-Hσ构成的平面的，所以这个体系不能自由旋转，否则体系就会被破坏，所以1，3-丁二烯分子中所有原子一定是共面的。与此类似，苯环与乙烯基间连接的单键也不能旋转。为一定共面。 关于共轭二烯烃分子中共面问题，在以前的高考题中也曾出现过。 【2010年全国理综卷28】请特别关注第（5）问。 有机化合物A~H的转换关系如下所示： ? 请回答下列问题： （1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol??A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是????????，名称是??????????； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是??????????????????????????????????????????????????； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是????????????????； （4）①的反应类型是??????????????；③的反应类型是?????????????????????????； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 。 （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为???????????????????????????。 ? 又例:?肉桂醛在食品、医药化工等方面都有重要应用。 （1）下列是合成肉桂醛、制备肉桂酸的反应路线： 　 ????实验表明： 　?????Ⅰ. A既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；???　　　　　　　 　?????Ⅱ. 肉桂醛的相对分子质量不超过140，其中碳氢元素质量分数为87.89%。 　?????Ⅲ. 核磁共振氢谱表明肉桂醛分子中有六种氢，其峰面积之比为1:1:1:2:2:1； ?（1）A中含有的官能团为?????????????????????。 （2） 请写出肉桂醛的结构简式： 。 ?（3） 已知反应①的原子利用率为100%，请写出第①步的化学反应方程式 。 ?（4）反应（1）的反应类型 反应，（2）的反应类型为 。 ??（5） 请写出上述合成路线中使用③④两步反应的目的 。 ?（6）写出反应⑤的化学方程式????????????????? ?????????????????。 ??（7） 请写出与肉桂醛互为同分异构体，且同时满足 a．分子中无甲基，b．.所有碳原子一定在同一平面上,c．苯环上一氯代物只有两种的有机物的结构简式。 解析：(7)答案为 。高中化学认为只是可能共面，但按以上的分析，事实上该分子中所有C原子一定是共面的。 ?