有机合成化学 王玉炉 第三版 第3章.pptVIP

3.2.5 Schmidt重排 3.2 酸催化分子重排 在强酸存在下，羧酸、酮、醛等与叠氮酸作用，生成伯胺、酰胺或腈反应称为施密特（Schmidt）重排反应。 主讲人：刘环宇 3.2.5 Schmidt重排 3.2 酸催化分子重排 Schmidt重排反应历程为： 主讲人：刘环宇 3.2.5 Schmidt重排 3.2 酸催化分子重排 重排反应速率为： 二烷基酮烷基芳基酮二芳基酮 主讲人：刘环宇 3.2.5 Schmidt重排 3.2 酸催化分子重排 芳基烷基酮重排，一般是芳基移位至氮原子上 若HN3过量(2个物质的量以上)，则生成“四唑”产物 主讲人：刘环宇 3.2.5 Schmidt重排 3.2 酸催化分子重排 醛发生Schmidt重排反应生成腈 若HN3过量(2个物质的量以上)，则生成“四唑”产物 主讲人：刘环宇 3.2.6 氢过氧化物重排 3.2 酸催化分子重排 烃类化合物用空气或H2O2氧化得到氢过氧化物。氢过氧化物在酸或Lewis酸作用下，发生O－O键断裂的同时，烃基从碳原子转移到氧原子上的重排反应，称为氢过氧化物的重排反应。 其反应历程为： R为烷基或芳基 烷基之间移位的次序为： 叔R仲RPr≈HEtMe 主讲人：刘环宇 3.2.6 氢过氧化物重排 3.2 酸催化分子重