第二单元芳香烃 (3).PPTX

第二单元 芳香烃芳香烃的来源与应用 苏教版 选修5高二 连江一中 谢晓清调查研究苯——重要有机化合物的原料 P52苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药……苯一、芳香烃的应用漂亮的装饰物锦纶上衣尼龙六螺旋桨合成橡胶护肘二、芳香烃的来源起初源于：煤焦油现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化什么是芳香烃？含有苯环的烃 芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯—CH3—CH3—CH2CH3CH3CH3CH3—CH3—CH3CH3CH3三、苯的同系物 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。如：甲苯(C7H8)乙苯( C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)？2、推断苯及其同系物的通式是什么？CnH2n-6 (n≥6) CH CH2—CH3—OH—CH3—CH3——NO2练一练1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧2.下列有机物属于芳香烃的是_____________②③④①⑦ ⑧⑤⑥？3. 上述有机物中哪些是苯的同系物？② ③---------对比思考:比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.-CH3-CH3-CH3-CH3 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难苯不使酸性KMnO4溶液、溴水（因反应）褪色观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。4.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。你观察到了什么现象？完成下表。现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾苯环不与溴水发生加成反应分层，上层橙红色，下层无色分层，上层橙红色，下层无色甲苯也不与溴水发生加成反应酸性高锰酸钾紫红色溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液褪色?酸性高锰酸钾溶液褪色?---H想一想苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？-CH3H--CH3苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。—COOH—CH3—COOH—CH3—CH2COOHCH3CH3COOH烷烃基的氧化KMnO4（H+）KMnO4（H+）KMnO4（H+）等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色事实上还有：综上所述：你又能找到什么规律？ O || C—OH | |—C—H |酸性高锰酸钾溶液 C |—C—C | C H | |—C—C— | | H H |—C—H | H3、苯的同系物的化学性质㈠ 氧化反应 :被酸性高锰酸钾氧化 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 反应机理：与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子× CH3 |—C—CH3 | CH3 CH3 |CH3—CH—KMnO4/H+CH3 |HOOC | CH3 |—C—CH3 | CH3 |CH2—RHOOC— |COOH试着写一下产物---H想一想苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？-CH3H--CH3㈡ 取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)1.硝化反应 甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100℃时生成2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸浓硫酸+ 3HNO3+ 3H2O△ 邻位、对位上的氢被取代2,4,6—三硝基甲苯—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景结论：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。CH3CH3FeCl++Cl2HClCH2ClCH3光++Cl2HCl2.卤代反应讨论：下面两个反应的反应条件分别是？一反应条件：光照 二反应条件：FeCl3催化剂+3H2△ 催化剂+ 3H2△（三）加成反应注：不与溴水加成小结：苯的同系物的性质： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 注：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水因反应褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。