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- 2019-12-19 发布于甘肃
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知识拓展????“?”基团在蛋白质和多肽中叫作“肽键”,在其他有机物中一般叫 作“酰胺键”。 5.[2016泰州一模,17(1)~(3)](12分)化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下: ???? ?? ??? ? ???? ? (1)化合物H中的含氧官能团为 ????和 ????(填官能团的名称)。 (2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为 ???? ????;由C→D的反应类型是 ????。 (3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: ????。 Ⅰ.分子中含有1个苯环; Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子; Ⅲ.能发生银镜反应。 答案 (1)羰基 醚键 (2)? 氧化反应 (3)?或? 解析????(1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)B→C时,B的两侧羟基和?均可能发生反应即生成?。 (3)符合条件的D的同分异构体有?、?。 规律总结????在本题限制条件的同分异构体书写中,根据氢原子种类(4种)的限制,有机物有以下几种形式(假设每种取代基团中均只含1种氢原子): ?、?、?、?、?。 答案 (1)硝基、羟基 (2)取代反应 (3)? ? (4)? (5)?或? 解析 (1)由C的结构简式可知,C中的含氧官能团名称为硝基和羟基。 (2)由C→D的结构简式变化可知该反应是取代反应。 (3)由B→C的结构简式变化可推知该反应为取代反应,其化学方程式为? ?。 (4)由E的分子式为C10H10O4N2,结合D、F的结构简式可推知E的结构简式为?。 (5)由C的结构简式结合题给限定条件可得其同分异构体中除含有苯环外,侧链部分应有2个C原子、3个O原子、2个N原子,能发生银镜反应和水解反应,可推知有“HCOO—”结构,且水解后产生酚羟基,则“HCOO—”直接与苯环相连。再根据分子中只有4种不同化学环境的氢,可推知结构高度对称,其结构简式为?或 ?。 3.[2018镇江高三上调研,17(1)~(4)](10分)有机物G是一种关节炎止痛药,合成G的路线如下: ???? A B ??? C D ???? E F ?? G (1)C和D中含氧官能团的名称分别为 ????和 ????。 (2)A→B的反应类型为 ????。 (3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为 ????。 (4)有机物J与G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式: ????。 ①能发生银镜反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢 ③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应 答案 (1)羰基 醛基 (2)加成反应 (3)CH3COOH (4)?或? 解析 (1)根据C和D的结构简式可知C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。 (2)A→B的反应过程为: ?,故反应类型为加成反应。 (3)B→C反应的化学方程式为?+(CH3CO)2O??+CH3COOH,该反应为取代 反应,“?”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物 H为CH3COOH。 (4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件:能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有“?”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J 的同分异构体的结构简式为?、?。 4.[2018苏州高三上调研,17(1)~(4)](10分)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下: ??B?? A C ??? D ?? E ? F (1)化合物C中含氧官能团的名称为 ????、 ????。 (2)D→E的反应类型为 ????。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ????? ???。 ①不能发生银镜反应; ②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中有4种不同化学环境的氢。 (4)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式: ????。 答案 (1)醛基 醚键 (2)
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