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§2.3 卤代烃 华清中学 黄 利 1、定义: 活动1. 下列哪些属于卤代烃? (1) CH4 (2)CH3Cl (3)C2H6 (4)C2H5OH (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHBr (7) (8) CH3CH2COOH (9) -Cl (10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 溴乙烷(CH3CH2Br) 溴乙烷的分子结构: ⑤溴乙烷的核磁共振氢谱 【活动3】 写出下列卤代烃发生取代反应的方程式(注明反应条件) 若溴乙烷与NaOH的乙醇溶液 共热,结果会怎样? 溴乙烷消去反应的特点: 消去反应的定义: 1.下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出化学方程式: 返回 总结: 卤素原子取代氢,烃就变成卤代烃 碳卤键 易断裂,水解消去易进行 无醇有碱就变醇,醇碱共热变烯烃 烃要变成衍生物,先架桥梁卤代烃 * * 运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质,使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降,减轻运动员的痛感。 这种药剂具有低沸点、易挥发的特点,它可以通过乙烯与HCl加成得到。 2、卤代烃的分类 按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃 3、物理性质: 一、卤代烃 大多数为液体或固体,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。 从结构上可以看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 按卤素原子数目分: 一元卤代烃、二元卤代烃、 多元卤代烃 以卤代烃为原料的制品 聚氯乙烯 [ CH-CH2 ]n Cl 聚四氟乙烯(不粘锅涂层) [ C C ]n F F F F (2)(6)(9)(10)(11) 1.溴乙烷的分子结构: ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br 二、溴乙烷 ④官能团 溴原子 -Br 2.溴乙烷的物理性质: 无色液体,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂;沸点38.4oC,易挥发。 探究活动1 阅读课本,了解溴已烷的物理性质 H C H C H H H Br [思考]溴乙烷发生化学反应时,断键位置可能在哪里? 溴乙烷与NaOH水溶液共热使溴乙烷里的Br原子变成了Br- 。请设计实验证明。 3、溴乙烷的化学性质 ①.溴乙烷的取代反应 CH3CH2-Br + Na-OH CH3CH2-OH + NaBr 水 △ 探究活动2 方案1 方案2 实验现象: 方案1 方案2 实验结论: 有黑褐色沉淀生成 有浅黄色沉淀生成 溴乙烷中的溴元素以溴原子的形式存在; 溴乙烷发生取代反应后,生成了溴离子 用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成? 溴乙烷 乙 醇 溴乙烷与NaOH水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和 溴化钠 溴乙烷的取代反应的结论: 视频 CH3OH + NaCl H2O CH3-C-Br CH3 CH3 2. +NaOH 1. CH3Cl +NaOH H2O +NaBr CH3-C-OH CH3 CH3 ②.溴乙烷的消去反应 溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热。 溴乙烷不再像在NaOH水溶液那样发生取代反应,而是从分子中脱去HBr,生成乙烯 。 CH2—CH2 │ │ H Br CH2=CH2↑+ HBr NaOH/乙醇 △ A.溴原子与其相连的碳原子相邻的碳原子上的H原子同时脱去 B.从溴乙烷中脱去一个小分子(HBr) C.生成不饱和化合物乙烯 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 为什么要在气体通入KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? 消去反应的条件: ①卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子。 ② NaOH醇溶液 △ -C-C- -C=C- H X 小结: NaOH/醇 △ H CH3 A、 C、CH3-C-CH2 CH3-C-Cl CH3 CH3 Br 【活动4】 B、 CH3-C-CH2 CH3 C
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