《天然药物化学-皂苷》.ppt

油橄榄 女贞子 刺五加 刺五加是我国自古以来一种名贵的中草药，经常饮用，使人增加体力，增加智力“宁得一把五加，不要金玉满车”，这是人们对刺五加作用的最佳评价。 甘草中含有甘草次酸和甘草酸[又称甘草皂苷或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。 甘 草 次 酸 甘 草 酸 乌 拉 尔 甘 草 皂 苷 A 乌 拉 尔 甘 草 皂 苷 B 黄 甘 草 皂 苷 R H β - D - g l u A 2 - D - g l u A 4 - D - g l u A 3 - D - g l u A 2 α - D - g l u A - α - D - g l u A - - D - g l u A - - D - g l u A - β β β β β C O O H H O R O H 18 甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。 甘草 H O C H 2 R 1 C H 2 O H R 2 R 1 R 2 O H O H H O H O H O H α β β - - - 柴 胡 皂 苷 元 A 柴 胡 皂 苷 元 B 柴 胡 皂 苷 元 C 柴胡皂苷有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 2、α-香树脂烷型（乌苏烷型） ?-香树脂烷型,又称为熊果烷型，其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。 H H H 2 3 2 5 2 6 2 7 2 9 3 0 乌 苏 烷 19 2 0 O H C O O H 熊果酸 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石榴叶和果实中均有存在。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 车前草：清热利尿，祛痰，凉血，解毒。 近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。 研发进展 中药地榆具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B,E，是乌苏酸的苷。 H A r a ( p ) H H C O O R 地榆皂苷B R = H R = 3 - A c - g l c 地榆皂苷E 黄山药 蒺 藜 盾叶薯蓣 抗肿瘤： 从百合科植物虎眼万年青中分离出一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。 虎眼万年青 2、三萜皂苷类 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分 夏枯草 山苦瓜 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 柴胡 ★第一节 结构与分类 按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。 一、甾体皂苷 由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。 5 O O 异螺旋甾烷 1 2 3 4 6 7 8 10 11 18 19 12 13 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 A B C D E F O O 螺旋甾烷 1 2 3 4 6 7 8 10 11 18 19 12 13 14 15 16 17 20 21 22 23 24 25 26 27 A B C D E F 通式： H H H 9 H 5 H H 9 H H （一）甾体皂苷元的结构特