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一、苯的分子结构
1.组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
2.结构特点
(1)苯分子为平面________________结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子____________。
(3)6个碳碳键________________,是一种介于_____________________之间的独特的化学键。
二、苯的性质
1.物理性质
颜色:________;气味:有________气味;状态:________;毒性:________;在水中的溶解性:________于水;密度:(与水相比)比水______。是一种重要的有机溶剂。
2.化学性质
由于苯分子中,碳原子间是一种介于______________之间的独特的键,因而苯兼有____烃和____烃的性质。
(1)氧化反应
苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能够燃烧,燃烧时发生__________________火焰。燃烧的化学方程式为__________________________________。
(2)取代反应
①与溴的反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
②硝化反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
(3)加成反应
在一定条件下,苯可以和H2发生加成反应,反应的化学方程式为______________________。
【特别提醒】制取溴苯时应用液溴而不是溴水。
3.苯的同系物
甲苯的分子式________,结构简式___________________________,二甲苯的分子式__________,二甲苯有三种同分异构体,分别为邻二甲苯,化学式_______________,间二甲苯,化学式_________________,对二甲苯,化学式_________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的________反应和________反应。
【答案】一、C6H6
2.(1)正六边形
(2)共平面
(3)完全相同 碳碳单键和碳碳双键
二、1.无色 特殊 液体 有毒 不溶 小
2.碳碳单键和碳碳双键 烷 烯
(1)不能 明亮并带有浓烟 2C6H6+15O212CO2+6H2O
(2)①
②。
(3)
3.C7H8 C8H10 取代 加成
一、苯及其他烃的共面问题
1.典型空间结构
(1)甲烷型:正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型:平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
(3)苯型:平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。
2.单键可以旋转,双键不能旋转
对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时还要注意是否可以发生键的旋转。
二、苯的重要性质
苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面四边形
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮,带黑烟
燃烧时火焰明亮,带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
不能和Br2反应,但能萃取溴水中的溴,不能使酸性KMnO4溶液褪色
典例1 (山西省大同市2017?2018学年下学期高一期末统考)下列能作为苯分子中碳原子间的化学键是一种介于C?C键和C=C键之间的特殊的化学键的依据的是
A.经测定,邻二甲苯只有一种结构
B.经测定,间二甲苯只有一种结构
C.经测定,对二甲苯只有一种结构
D.苯的一卤代物只有一种结构
【答案】A
典例2 (山西省平遥中学2017?2018学年高一下学期期末考试)已知碳碳单键可绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示,下列说法中正确的是
A.该物质所有原子均可共面
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该有机物苯环上的一溴代物有6种
【答案】C
典例3 (江苏省盐城市2017?2018学年高一下学期期末考试)下列关于乙烯和苯的说法正确的是
A.均含有碳碳双键
B.均可由石油分馏得到
C.一
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