有机化学02 烷烃.pptxVIP

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;含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。;烃;烷烃的通式 : CnH2n+2 ;环丙烷;; C4 以上烷烃出现同分异构现象;二. 烷烃和环烷烃的命名 (nomenclature of alkanes and cycloalkanes); 碳原子的四种类型;2o氢原子;二种类型 2? C ; 碳原子种类的扩展; 普通命名法 用于简单化合物的命名 衍生命名法 IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会, International Union of Pure and Applied Chemistry) ;;;C6;; 以甲烷为母体,把其它的烷烃看作是甲烷的衍生物。;; 一些常见的烷基;;; 主链??选择和取代基位置编号;不同基团编号相同时,使小取代基编号最小; 含支链的取代基的命名;;以环为母体,名称用“环” (英文用 “cyclo”)开头。 环外基团作为环上的取代基; 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。;; 环可作为取代基 (称环?基) 相同环连结时,可 用词头“联”开头。; 桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名;8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷; 螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名; 环烷烃的其它命名方法 :;2.3 烷烃的结构;2.3.1 σ键的形成及其特性 ;甲烷的结构 ; 乙烷的结构;燃烧热:;环烷烃的稳定性:;2.4 构象 (comformation) 和构象异构体; 描述立体结构的几种方式;纽曼(Newman)投影式写法;;;;;稳定性:对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 ;其它烷烃的构象;环丙烷的结构;环丁烷的构象;环己烷的结构及构象; 环己烷碳架是折叠的; 椅式构象;环己烷椅式构象的画法;两种类型C-H键;椅式构象中C-H键的顺反关系; 船式构象; 环己烷的其它构象式;椅式;椅式; 半椅式构象;;单取代环己烷的构象分析;;;;;; cis-1, 4-二叔丁基环己烷的构象;;;顺式十氢萘的构象;天然产物甾体骨架;;;物理常数:单一纯净的有机化合物在一定的条件下其物理性质为一固定值。; 当C原子数相同时,含支链越多的烷烃,相应的沸点越低。;2.5.2 熔点;; C原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的异构体具有较高的熔点。;2.5.5 折射率 在一定的波长的光源和一定的温度条件下,折射率对确定的化合物是一个常数。;;烷烃及环烷烃的反应;; 甲烷与其它卤素的反应; 邢其毅, 《基础有机化学》. 1993. p51-65 Clayden, J., Organic chemistry. Oxford University Press: Oxford ; New York, 2001; p 1019-1041 Carey, F. A., Organic chemistry. 4th ed.; McGraw-Hill: Boston, 2000; p147-159; 甲烷的卤代反应机理(反应机制,反应历程)     (Reaction Machanism); 甲烷的卤代机理 —— 自由基取代机理;Radical form by homolysis;Radical form by electron transfer; 甲烷的氯代反应过程分析;;;;; 甲烷卤代机理的循环表达式;O2存在时反应的延迟现象; 机理的决速步骤(以氯代为例); 甲烷氯代的势能变化图; 过渡态(Transition State)理论(第一章,p32); 氯代和溴代反应速率的差别 ——决速步骤速率的差别;其它烷烃的卤代反应(一卤代); 烷烃卤代反应的选择性问题 反应对不同类型氢的反应选择性如何?(不同类型氢的相对反 应活性如何?) 不同卤素的反应选择性有何差异?(不同卤素的相对反应活性 如何?); 氯代反应的选择性;选择性:2o H : 1o H = 82 : 1;问题:如何解释上述反应的选择性?;自由基的稳定性与不同类型H的反应活性; 机理的决速步骤(以氯代为例);2o 自由基 较易生成;; 氯代反应选择性的解释(以丙烷反应为例); 溴代反应选择性的解释(以丙烷反应为例);根据键能分析下列反应的趋向:;; 烷烃自由基取代机理的另一写法(以甲烷氯代为例);氧化反应(oxidation);异构化反应;裂化反应;;; 小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成); 小环化合物与卤素的反应; 小环化合物与 HI 或 H2O/ H2SO4的反应;2.7 烷烃和环烷烃的来源和制法;(2

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