2021版新高考化学一轮复习第8章有机化学（含选修）高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案鲁科版.doc

PAGE PAGE 1 第8章 有机化学（含选修） (六)　有机推断与合成的突破方略 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 (2)“eq \o(――→,\s\up9(Ni),\s\do7(△))”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H2的加成。 (3)“eq \o(――→,\s\up9(浓硫酸),\s\do7(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。 (4)“eq \o(―――――→,\s\up9(NaOH醇溶液),\s\do7(△))”或“eq \o(―――――→,\s\up9(浓NaOH醇溶液),\s\do7(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“eq \o(―――――→,\s\up9(NaOH水溶液),\s\do7(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“eq \o(――→,\s\up9(稀硫酸),\s\do7(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 (7)“eq \o(――→,\s\up9(Cu或Ag),\s\do7(△))”“”为醇氧化的条件。 (8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“eq \o(―――――――→,\s\up9(O2或Cu(OH)2),\s\do7(或Ag(NH3)2OH))”“”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或Br2的CCl4溶液退色，则表示该物质中可能含有或结构。 (2)使KMnO4(H＋)溶液退色，则该物质中可能含有、、—CHO或为苯的同系物等结构。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。 4．根据数据确定官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—， (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： (1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯； (2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； (3)A分子中含—CH2OH结构； (4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。 6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 有机物的合成路线设计 类型1　有机合成中碳骨架的构建 1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… (1)醛、酮与HCN加成 (2)醛、酮与RMgX加成 (3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH) (4)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (5)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 2．链减短的反应 (1)烷烃的裂化反应； (2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； (3)