o三乙酰基脱氧d核糖的合成.pptxVIP

技术领域本合成涉及抗肿瘤药物卡培他滨关键中间体2,3-O-二-乙酰基-5-脱氧-5-氟胞苷的制备方法技术领域1,2,3-O-三-乙酰基-5-脱氧-D-核糖是合成核苷类药物的重要中间体2,3-O-二-乙酰基-5-脱氧-5-氟胞苷1,2,3-O-三-乙酰基-5-脱氧-D-核糖设计思路acetoneMeOH 干燥HCl 干燥HCl 12DMSO 354H+ 67步骤一acetoneMeOH 干燥HCl 干燥HCl 123步骤二43讨论调节PH至弱碱性（6-7）分批向底物中加吡啶溶解过的TsCl磺酰氯用量为底物3的1-3倍TsCl（对甲苯磺酰氯）步骤三DMSO 45讨论硼氢化钠具有较强的选择还原性，能够将羰基、醛基选择还原成羟基，也可以将羧基还原为醛基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。/view/488642.htm氢化铝锂LiAlH4也有相同的效果，专利WO2009071726所述该步反应所用的是氢化锂铝作为还原剂。但是氢化锂铝价格更为昂贵且收率不可观硼氢化物-无机盐（氯化钙）组合物可以替换硼氢化钠、氢化锂铝、雷尼镍等价格高，污染严重的试剂，高收率、低成本的用于制备5-脱氧-D-核糖衍生物步骤四H+ 56步骤五67讨论常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快，酸酐酰化能力强。酸酐作为酰化剂时，要以