有机化学CH15 有机含氮化合物 .pptVIP

重氮盐结构 π,π–共轭 重氮盐具有盐的性质。相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，但仍需要保存在低温水溶液中。干燥的盐酸或硫酸重氮盐受热易爆炸。 15.8.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 重氮盐很活泼,能发生许多反应,一般可分为两类： 失去氮的反应 保留氮的反应 (1) 所有的胺均呈弱碱性 脂肪胺 芳胺 叔胺三个烷基的空间效应不利于其质子化，不利于共轭酸的溶剂化和稳定。 ① ② ③ pKb 4.7 3.4 3.3 4.3 9.4 8.7 13 (2) 芳胺的碱性 p,π–共轭降低了N原子上的电子云密度 ，碱性减弱。 (3) 酰胺的碱性 酰胺的水溶液通常呈中性，只是在某些条件下才呈现出一定的弱酸性或弱碱性。 有机胺均可与无机强酸发生酸碱中和反应： 15.5.2 N-烃基化 胺作为亲核试剂可与各种烷基化试剂R–X、R-OH(或酚)发生亲核取代。 15.5.3 N-酰基化 酰基化试剂：酰氯、酸酐、羧酸。需要缚酸剂（如过量胺、碳酸钠、吡啶等）协助。 扑热息痛的合成 对羟基乙酰苯胺?扑热息痛 (paracetamol)的主要成份解热镇痛药物 氨基的亲核性比羟基大, 氨基优先酰基化。 氨基的酰化具有以下两方面的作用： ① 降低氨基对芳