有机学第6章 卤代烃.pptVIP

卤代烃: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为~（halohydrocarbon）。;④卤代烃:;二、结构和化学性质;中心碳原子;R—X键能数据：;Williamson合成混醚;三、亲核取代反应机理及其立体化学;1.SN1反应机理;叔丁基溴;;SN1反应常有重排产物生成，碳正离子的存在也可以从中获得间接证明。例如：;2.SN1反应中的立体化学 ;SN1机理的特点是： (1)反应分两步进行，先断裂C-X键， 生成碳正离子活性中间体. (2)单分子反应，反应速率只与卤代烷 的浓度有关. (3)一般生成构型保持和构型翻转两种 构型的产物. (4)常有重排产物生成.;υ= K[CH3Br][-OH];;4.SN2反应中的立体化学 ;(1)反应一步完成，旧键的断裂与新键的形 成同时进行。 (2)双分子反应，反应速率与卤代烷和亲核 试剂的浓度有关。 (3）反应过程中发生“构型翻转”。; 绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多，一般情况下两种机理并存，并依反应条件而改变。;SN2反应： :Nu-从离去基团的背后进攻，中心碳原子 上烷基越多,体积越大, :Nu-进攻中心碳 原子的空间位阻越大,反应速率慢。;