基于核心素养培养的2020年高考化学深度学习---以新冠药物的有机合成为例.docxVIP

PAGE \* Arabic 1 / NUMPAGES \* Arabic 2 基于核心素养培养的2020年高考化学深度学习 以新冠肺炎药物的有机合成试题为例 （2020年高考化学备考资料） 目录 （一）磷酸氯喹的有机合成路线试题 （二）“达芦那韦”的有机合成路线试题 （三）“阿比多尔”的有机合成路线试题 （四）“卡莫氟”的有机合成路线试题 （五）“瑞德西韦”的有机合成路线试题 （六）“奥司他韦”的有机合成路线试题 （七）“肉桂硫胺”的有机合成路线试题 (八)“碘海醇”的有机合成路线试题 (九)“法匹拉韦”的有机合成路线试题 磷酸氯喹的有机合成路线试题 1.在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良反应。这一消息振奋人心。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路线如下： 回答下列问题： （1）有机物A的名称是____________；反应①反应类型是_________。 （2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2和一种醇，化学反应方程式为__________________________________________________； 由D生成E的过程中，同时生成的另一种有机物的结构简式为___________________。 （3）F中含氧官能团的名称是__________；G中有________个手性碳原子。 （4）I是B的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6: 2:2:1的结构简式为_____________。 （5）氯喹的分子式为_________；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原因是___________________________。 参考答案： 2. 3. 2月19日，国家卫健委、国家中医药管理局制定并下发了《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）》。在这最新一版的《诊疗方案》中，增加“磷酸氯喹（成人500mg，每日2次，疗程不超过 10天）在临床应用中进一步评价目前所试用药物的疗效”。磷酸氯喹和阿比多尔首次被纳入抗病毒治疗当中。 附物理性质：本品为白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光渐变色；水溶液显酸性反应。本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中几乎不溶。熔点为193~196℃，熔融时同时分解。 （二）“达芦那韦”的合成 4.新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国，湖北武汉地区最为严重，寻找针对新型冠状病毒的有效药已成为当前的重要任务。据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队，于2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。初步测试发现，在体外细胞实验中，“达芦那韦”（如图1所示）在300微摩尔浓度下，显著抑制病毒复制，与未用药物处理组对比，限制效率达280倍。 图1 笔者查阅“达芦那韦”合成路线的相关文献，发现有机物M（如图2所示）是“达芦那韦”药品合成的一种中间体。 图2 有机物M的结构简式 结合近几年全国I卷有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题： “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）有机物A的名称是____________（1分）；反应②反应类型是_________（1分）。 （2）物质B的结构简式是_____________（2分）；E的分子式为________（1分）。 （3）G中含氧官能团的名称是__________（1分）；F中有________个手性碳原子。（2分） （4）请写出反应⑤的化学反应方程式______________________________________。（2分） （5）N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体______________。（2分） ①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连； ②能是溴水褪色； ③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6:3:2:2:1:1 。 4.【参考答案】： （三）“阿比多尔”的合成 5.2月4日，据长江日报报道，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10～30微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达到60倍，并且显著抑制病毒对细胞的病变效应。阿比多尔是一种广谱抗病毒药，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，在近些年有较多研究证明其对SARS-CoV及MERS-CoV冠状病毒均有一定的抑制活性。其结构简式如图1所示： 图1 阿比朵尔的结构简式 “阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下