湖南理工学院有机化学第六章芳香烃试题.docVIP

PAGE PAGE 11 第六章 芳香烃 1、写出下列化合物的构造式： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 2，4，6-三硝基甲苯 (3) 2-chloro-1-methylnaphthalene (4) cyclohexylbenzene 1,5-diphenylpentane benzyl chloride 对二氯苯 (8) 1-氟-2，4-二硝基苯 (9) 对氨基苯磺酸 (10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸 2、用中英文命名下列化合物： 1,3,5-三甲基苯或均三甲苯 mesitylene 1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetraimethyltoluene 1-甲基萘 1-methylnaphthalene 对烯丙基甲基 3-对甲基苯基丙烯 p-allyltoluene 3-p-tolylpropene 异丁基苯 1-苯基-2-甲基丙烷 isobulylbenzene 1-phenyl-3-methylpropane 2,6-二甲基萘 2,6-dimethylnaphthalene 对溴甲苯 p-bromotoluene 对异丙基甲苯 对甲基异丙苯 p-isoprophyltoluene p-methylcumene 3、试写出下列诸反应的主要产物： 4、预测下列化合物溴代的主要产物： 对氯硝基苯 间二硝基苯 5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。 6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序： （1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。 1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 （2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯 7、苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物： 推测可能的反应的机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下生成什么产物？ （1） 8、当甲苯和 CBrCl3 的混合物在紫外线照射下，反应生成适量的溴苄和氯仿。 （1）写出这个反应的历程。 （2）反应中还分离出少量的HBr和C2Cl6，这些产物是怎样形成的。 9、一化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶解褪色，常压氢化时只吸 收1mol H2,当它用热而浓的 KMnO4氧化时只生成一个二元酸C6H4(COOH)2 ，后者溴化只生成一个单溴代二羧酸，试写这个化合物的结 构式，其中还有什么结构问题没有解决吗？它可以用什么方法来肯定？ 解答： 结构式： 氧化后得到 溴化时 （2）其构型是顺式还是反式尚未确定。 确定方法: ①测定偶极矩（顺式反式) 。 ②测熔点(反式顺式)。 ③光谱(顺式强于反式)。 10、试指出下列化合物哪些有芳香性？并简要说明理由。 （1）C9H10单环 无芳香性。 因为﹕①无法形成环状的共轭体系。 ② ∏电子不符合4n+2。 （2）C9H9+单环 无芳香性。 因为﹕∏电子=8个,不符合4n+2。 （3）C9H9-单环 有芳香性。 因为﹕①形成了闭合了共轭体系； ②体系内∏电子=10,符合4n+2。 （4） 有芳香性。 因为﹕分子共平面，并且具有6个π电子符合4n+2 规则。 11、完成下列转化 12、预测下列个反应的主要产物﹕ 13、（1）立体异构的1,2-