第二章 烃化反应-3碳原子上的烃化反应.pptVIP

碱的影响 碱性越强，CH2 上的氢原子越容易失去，烃化反应易进行； 根据活性CH2上氢原子的活性，可选择不同的碱，醇钠最常用。 t-BuONa i-PrONa EtONa MeONa 副反应的影响 消除反应 用仲或叔卤代烃进行烃化反应时，仲或叔卤代烃在碱性条件下会发生消除反应，生成烯烃类副产物。 脱羧反应 当丙二酸酯或氰基乙酸酯的烃化产物在乙醇钠、乙醇溶液中长时间加热时，可发生脱羧副反应。 第四节 碳原子上的烃化反应 （The C-Alkylation Reaction ） 掌握Friedel-Crafts烷基化反应和活泼亚甲基C-烃化反应的基本概念、反应机理、反应的影响因素以及在药物合成中的重要应用； 基本要求 了解炔烃的C-烃化反应的相关内容; 熟悉格氏试剂的C-烃化反应的相关内容。 一、芳烃的烃化 (alkylation of aromatic hydrocarbons) Friedel-Crafts烷基化反应（重点） Friedel-Crafts反应是芳香族化合物的亲电取代反应。1877年，由法国化学家查尔斯·傅里德（Friedel, C.）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts, J.）共同发现。该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。 引入的烃基可为：脂肪链烷基、环烷基、芳烷基 催化剂： 烃化剂：卤代烃、烯、醇、醚、酯 芳香族化合