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定义法巧写酯类化合物的同分异构体 方新平 （江西新建二中） 同分异构体的知识贯穿于中学有机化学的始终，这部分知识可以说是起点低、综合性 强，考查学生发散思维和有序思维，是高考的热点，也是难点，在全国的高考中重现率可 以说是百分之百。如何快速、准确的写出酯类化合物的同分异构体以及判断出同分异构体 的数目呢?在实践中，我总结出定义法来解决这两个问题。 1、首先我们必须清楚酯化反应的定义。 酯化反应是指酸和醇作用生成酯和水的反应。生成酯中的碳原子数==酸中的碳原子数 ＋醇中的碳原子数。如乙酸乙酯中的碳原子数＝2 ＋2。 2、分碳讨论。 由 同 分 异 构 体的定义可知，酯类 同 分 异 构 体的碳原子总数是不变的，只不过是酸与醇 中的碳原子数重分，组成不同碳原子数，不同结构的酸与醇，将它们酯化，生成的酯就是 其 同 分 异 构 体。下面，我用三个例题对以上内容进行阐述。 例题 1、请写出分子式为 C4H8O2 属于酯类的同分异构体。分析: 酸 醇 相应的酯 碳原子数 酸的 同 分 异 构 体 碳原子数 醇的 同 分 异 构 体 总类 1 1 3 2 2 2 1 2 1 1 3 1 1 1 1 由 上表 可知，C4H8O2 属于酯类的同分异构体有 4 种。若要写出它们的结构简式，只需将相应的酸 与醇酯化，生成的酯就是其 同 分 异 构 体。 如第一组数据：1 个碳原子数的酸为 HCOOH ，3 个碳原子数的醇为 CH3CH2CH2OH 和 CH 3 CH(OH)CH 3 两种，故有 HCOOCCH 2 CH 3 和 HCOOCH(CH 3 ) 2 两种 同 分 异 构 体。 例题 2、请写出 －CH 2 CH 2 COOH 的只有一个侧链的所有芳香酯类同分异构体。分析: 酸（含苯环） 醇 相应的酯 碳原子数 酸的 同 分 异 构 体 碳原子数 醇的 同 分 异 构 体 总类 1 1 2 1 1 2 1 1 1 1 由上表可知，酸中含苯环属于酯类的同分异构体有 2 种。分别是： 第一组数据：1 个碳原子数的酸为 －COOH、2 个碳原子数的醇为 CH3CH2OH，故相应 的酯为 －COOCH 2 CH 3 。 第二组数据：2 个碳原子数的酸为 －CH 2 COOH、1 个碳原子数的醇为 CH 3 OH，故相应 的酯为 －CH2COOCH3。 酸 醇（含苯环） 相应的酯 碳原子数 酸的 同 分 异 构 体 碳原子数 醇的 同 分 异 构 体 总类 1 1 2 2 2 2 1 1 1 1 3 1 0 1 1 由 可知，酸中含苯环属于酯类的同分异构体有 4 种。分别是： 上表 第一组数据：1 个碳原子数的酸为 HCOOH、2 个碳原子数的醇为 －CH 2 CH 2 OH 和 －CH(OH)CH3 两种，故相应的酯为 －CH2 CH2OOCH 和 －CH(CH3) OOCH 两种。 第二组数据：2 个碳原子数的酸为 CH 3 COOH、1 个碳原子数的醇为 －CH 2 OH，故相应 的酯为 －CH2OOCCH3。 1 第三组数据：3 个碳原子数的酸为 CH 3 CH 2 COOH、0 个碳原子数的醇为 －OH，故相 应的酯为 －OOC CH 2 CH 3 。 综上所述： －CH2CH2COOH 的只有一个侧链的芳香酯类同分异构体有 6 种。 例题 3、 －CH 2 CH 2 CH 2 COOH 有多种同分异构体，写出满足下列条件的Ｂ的所有同分 异构体的结构简式。 ①含苯环且有一个甲基支链。 ②苯环上的一氯代物只有两种 ③能水解 ④能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。 分析:由题意可知，除去一个对位甲基支链和苯环外，只有 3 个碳原子数构成酯，同时 必须有碳碳双键。 酸（含苯环） 醇 相应的酯 碳原子数 酸的 同 分 异 构 体 碳原子数 醇的 同 分 异 构 体 总类 1 1 2 1 1 2 0 1 1 0 由上表可知，酸中含苯环属于酯类的同分异构体有 1 种。分别是： 第一组数据：1 个碳原子数的酸为 CH3－ －COOH、2 个碳原子数的醇为 CH 2 ===CHOH，故相应的酯为 CH3 － －COOCH=== CH 2 。 第二组数据：2 个碳原子数的酸为 －CH 2 COOH、1 个碳原子数的醇为 CH 3 OH，无法排 下碳碳双键，故没有相应的酯为。 酸 醇（含苯环） 相应的酯 碳原子数 酸的 同 分 异 构 体 碳原子数 醇的 同 分 异 构 体 总类 1 1 2 2