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第1页/共15页某高中毕业班学生挂氨基酸学习2004年底安徽阜阳劣质奶粉事件导致的大头婴第2页/共15页第五专题 生命活动的物质基础第二单元 氨基酸第3页/共15页1、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗?蛋白质由C、 H、 O 、N、 S 、P等元素组成。相对分子质量很大,几万到几千万,是天然的高分子。你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的?蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸;氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。第4页/共15页CH2—COOHCH3—CH—COOHNH2NH22、你认识哪些常见的氨基酸?什么是氨基酸?(1) 甘氨酸(α-氨基乙酸)羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。 (2) 丙氨酸(α-氨基丙酸)第5页/共15页(3) 谷氨酸 (α-氨基戊二酸) -CH2-CH-COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4) 苯丙氨酸 (α-氨基-β-苯基丙酸) 迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有20种。(参看书本101页 “资料卡 ”)第6页/共15页●亚氨基酸与氨基酸的区别?●20种常见氨基酸在结构上的相似之处? 不同之处?采用系统命名比较繁琐,常采用俗名,通常采用缩写省去氨酸,如甘氨酸,中文缩写甘,英文glycine缩写为Gly。都是α-氨基酸,R-基不相同●氨基酸如何命名?●人体内不能合成的氨基酸(必需氨基酸)有几种? 合成能力较差的氨基酸(半必需氨基酸)有几种?8种2种第7页/共15页L -丙氨酸D-丙氨酸4、氨基酸分子的结构有什么特点?(1)含有-NH2 及-COOH(2)最常见的20种氨基酸中, 除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。5、氨基酸具有怎样的性质?第8页/共15页NH2羧基典型反应R–CH–COOH氨基典型反应相互影响的特性官能团分析:一、氨基酸(一)物理性质: 无色晶体,有特殊香甜味,熔点较高(200℃),能溶于强酸或强碱溶液中,一般能溶于水,(难溶于乙醇、乙醚)。(二)结构分析第9页/共15页H+R–CH–COO-R–CH–COO -R–CH–COOHH+R–CH–COOHOH-OH-NH2NH3 +NH3 +NH2阳离子(强酸中)阴离子 (强碱中) 两性离子(内盐中)(三)化学性质(1)两性所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应?Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等第10页/共15页R–CH–COO -NH3 + 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时,氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。 利用这一差异,可以通过控制溶液pH的值分离氨基酸及多肽或蛋白质。第11页/共15页H—N—CH2—C—OH OOHH—N—CH2—C—OH +H肽键2.成肽反应两分子氨基酸脱去一份子水形成链状二肽,含有1个肽键羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成肽键(也叫酰胺键)练习1、写出两分子丙氨酸脱1分子水的化学方程式练习2、甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽,写出产物。2第12页/共15页CH2—COOHCH3—CH—COOHNH2NH2问:由甘氨酸和丙氨酸形成的链状二肽可能有几 种?写出相应的化学反应方程式。4种第13页/共15页 ● 成肽反应是分子间脱水反应,属于 反应。取代●成肽的两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)● 两个氨基酸分子脱去 水分子而形成 , 多个氨基酸分子脱去水分子而形成 .二肽一个多肽● 氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子 中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得 ,过程中形成了个肽键。 n个n肽(n-1)● 氨基酸在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,叫做成肽反应。第14页/共15页H2OH2OH2O水解水解氨基酸的成肽反应多肽 两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子,得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子,所以蛋白质分子很大。蛋白质第15页/共15页(四)氨基酸的检验教材 P102现象:茚三酮溶液中加入氨基酸溶液,显紫色。注意:1、利用该反应可以对氨基酸进行检测。但有的氨基酸呈其他颜色,如:脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。2、蛋白质也能发生茚三酮反应,蛋白质与稀的茚三酮溶液共热,显蓝色。
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