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化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 画图新春大礼包（有机系列） 难度：省选难度 命题人：鄂 ·钒合金（745071653） 画图预祝大家新春快乐！ 郑重声明：本试题及答案版权所有，未经出题人授权，任何人不得翻印，不得在出版物或 互联网网站上转载、贩卖、赢利，违者必究。 第一套 第1 题 推断题 写出下述字母表示的化合物。 A. B. C. D. E. F. G. （一个2 分） 1 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第2 题 机理题 写出上题中D 到E，G 到T.M.的机理。 （不含首尾每一个中间体2.5 分，箭头每标错一次扣0.5 分，每一步至多扣一次） （除产物外每一个结构得1.5 分，第一步箭头标错不得分，其余箭头每标错一次扣0.5 分，每一步至多扣一次） 2 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第3 题 合成题 以苯及其他不超过3 个碳原子的原料及必要无机试剂合成以下物质。 合理即可，使用除苯外超过3 个碳的原料或存在不合理反应不给分。 参考路线： 3 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第二套 第1 题 推断题 写出下述字母表示的化合物。 （一个2 分） 第2 题 机理题 （1） 写出上题中C 到D 的机理 4 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） （不含首尾每一个中间体1.5 分，第二个中间体以后未把 N 质子化不扣分，但该步如果写 分子内质子转移扣0.5 分，箭头每标错一次扣0.5 分，每一步至多扣一次） （2 ）写出下述转化的机理。 （不含首尾前5 个中间体2 分，最后一个中间体3 分，箭头每标错一次扣0.5 分，每一步至 多扣一次） 5 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第3 题 合成题 由氯苯、丁二酸酐和不超过2 个碳的有机物及必要无机试剂合成 合理即可，使用违背题目要求的原料或存在不合理反应不给分。 参考路线： 6 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第三套 第1 题 推断题 写出下述字母表示的化合物。 （一个3 分，写成对映体或标注外消旋体不扣分，但是写成非对映体或完全不注明手性扣 0.5 分） 7 化学竞赛突破计划（COBP）2017 年新春大礼包（有机系列） 第2 题 机理题 写出上题中C 到D ，F 到T.M.的机理。 （第一步去质子化得到的硝基甲烷负离子不计分外，写出氧化腈得2.5 分，其余每个中间体 各1.5 分，箭头标错一次扣0.5 分，每一步最多扣一次） （第一步质子化产物1 分，其余中间体各2 分）