2016届高考化学一轮总复习有机合成与推断.pdfVIP

专题强化训练 (十一) 1.(16分)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下： 化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得： C H Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅰ 2 4 (1)有机物Ⅳ的分子式为________，含有官能团的名称为醚键和________。 (2)有机物Ⅴ的名称为________，其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件)____ ____________________________________________。 (3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式____________。 ①苯环上的一硝基取代物有 2 种 ②1 mol 该物质水解，最多消耗 3 mol NaOH (4)反应①中反应物的原子利用率为 100%，请写出该反应的化学方程式：_______ ____________________________________________________________。 【解析】(2)乙烯与溴发生加成反应生成CH BrCH Br，名称为 1，2-二溴乙烷。卤代烃水解的条件是氢氧化 2 2 钠溶液、加热。 (3)信息①说明该物质结构对称；信息②说明该物质能够水解，说明含有酯基结构，且 1 mol 最多消耗 3 mol NaOH，故其结构简式为 。 (4)从结构变化看，该反应为Ⅰ中的醛基被加成的反应，根据反应特点逆推可知另一反应物结构简式为 。 答案： (1)CH O 　 (酚)羟基、醛基 8 8 3 (2)1，2-二溴乙烷 - 1 - CH Br—CH Br+2NaOH CH OH—CH OH+2NaBr 2 2 2 2 (3) (4) + 2.(16分)(2015 ·赤峰模拟)蜂胶是一种天然抗癌药物，一个有五六万只蜂的蜂群一年只能产 100多克蜂胶， 所以蜂胶又被誉为 “紫色黄金”。蜂胶的主要活性成分为咖啡酸苯乙酯，其分子结构如图所示 (短线表示化 学键，如单键、双键等)，在一定条件下能发生如下转化： 请回答下列问题： (1)咖啡酸苯乙酯的分子式为________，C 的结构简式为_______________。 (2)①A 中含氧官能团的名称为________、________。 ②A 可以发生的反应是________(填字母)。 a.加成反应　　　　　　　　 b.酯化反应 c.消去反应 d.氧化反应 ③A 与甲醇反应生成 B 的化学方程式是_________________________。 (3)高分子 E 的结构简式是__________________。 (4)C→D 发生反应的反应类型是__________________。 (5)B的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为________________。 a.苯环上只有两个取代基 b.能发生银镜反应 c.能与氢氧化钠溶液反应 d.不能与氯化铁溶液发生显色反应 - 2 - e.核磁共振氢谱图中有三组峰 【解析】(1)由咖啡酸苯乙酯的分子结构可知该分子中存在C、H、O 三种元素，其中大黑球代表氧原子， 小黑球代表碳原子，小白球代表氢原子，所以分子式为 C H O ；咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加热条件下发 17 16 4 生水解反应生成 A 和 C，其中 A 中的碳原子数是 9，所以 C 中有 8 个碳原子，则 C 是苯乙醇，结构简式为 ；(2)①由以上分析知，A 的结构简式为 ，所以含氧官能团的名称 是羧基、酚羟基；②A 中含有苯环、羧基、酚羟基，所以 A 可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应，不 能发生消去反应；③A 与甲醇