糖和苷类化合物.pptxVIP

PowerPoint 中药化学第三章 糖和苷类化合物1概述 SDUTCM第一节 糖类化合物 1、多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称 2、分子中含有碳、氢、氧三种元素 3、具有Cx(H2O)y的通式 2糖类的结构与分类 SDUTCM第一节 糖类化合物 多糖 低聚糖 单糖 糖 SDUTCM糖类的结构与分类 由2～9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖 由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物 不能再被简单地水解成更小分子的糖 多聚糖 低聚糖 单 糖 SDUTCM糖类的结构与分类 不能再被简单地水解成更小分子的糖 单 糖 SDUTCM糖类的结构与分类 糖醇 糖醛酸 六碳酮糖 六碳醛糖 甲基五碳糖 五碳醛糖SDUTCM单糖五碳醛糖 D-木糖D-核糖L-阿拉伯糖 SDUTCM单糖甲基五碳糖 L-夫糖D-鸡纳糖L-鼠李糖 SDUTCM单糖六碳醛糖 D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖 SDUTCM单糖六碳酮糖 D-果糖L-山梨糖 SDUTCM单糖糖醛酸 D-葡萄糖醛酸D-半乳糖醛酸 SDUTCM单糖糖醇 卫矛醇D-甘露醇D-山梨醇SDUTCM单糖去氧糖、氨基糖 D-洋地黄毒糖2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 SDUTCM糖的构型 环化SDUTCM糖的构型 环化SDUTCM糖的构型绝对构型相对构型 SDUTCM糖的构型优势构象 SDUTCM低聚糖 SDUTCM低聚糖 SDUTCM低聚糖 SDUTCM低聚糖 非还 原糖 还原糖 含有游离的醛基或酮基 不含游离的醛基或酮基 SDUTCM低聚糖 蔗糖　　　　 　麦芽糖　　　　　　　　 槐糖 SDUTCM多聚糖纤维素 SDUTCM多聚糖淀粉 starch_600xSDUTCM多聚糖淀粉 胶淀粉遇碘呈紫红色 糖淀粉遇碘呈蓝色 SDUTCM多聚糖粘液质 SDUTCM多聚糖树胶 SDUTCM多聚糖菌类多糖 用于恶性肿瘤的辅助治疗 SDUTCM多聚糖菌类多糖 能提高机体免疫力，提高机体耐缺氧能力，消除自由基，抑制肿瘤、抗辐射，提高肝脏、骨髓、血液合成DNA、RNA、蛋白质能力，延长寿命等SDUTCM多聚糖动物多糖 天然保湿因子，广泛用于化妆品中 SDUTCM多聚糖动物多糖 预防血栓 SDUTCM第二节 苷类化合物苷类（glycosides）是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。SDUTCM苷类的结构 从结构上看，绝大多数的苷类化合物是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。 糖糖苷键 原子 苷键 SDUTCM苷类的结构 糖糖SDUTCM苷类的结构 SDUTCM苷类的分类 按苷键原子分类 其它分类方法 SDUTCM按苷键原子分类 氧苷 硫苷 氮苷 碳苷 糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 水解 萝卜芥子油（异硫氰酸酯类）SDUTCM 硫苷萝卜苷糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷 SDUTCM 氮苷 腺苷 糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷 SDUTCM 碳苷 牡荆素 特点：水溶性小，难于水解 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷 SDUTCM 氧苷SDUTCM 氧苷醇苷 红景天苷 SDUTCM 氧苷酚苷 熊果苷　 　天麻苷 SDUTCM 氧苷酯苷 R=H 山慈菇苷 A SDUTCM 氧苷氰苷 SDUTCM 原生苷、次生苷 苦杏仁苷酶 苦杏仁苷 野樱苷 野樱酶 123苷类的旋光性苷类的性状苷类的溶解性SDUTCM苷类的一般性质 SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为：N-苷易O-苷S-苷C-苷男SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 酮糖苷较醛糖苷易于水解，这是因为酮糖大多为呋喃糖结构所致。SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 吡喃糖苷中，吡喃环C5上的取代基越大越难于水解，水解速率顺序是甲基五碳糖苷五碳糖苷六碳糖苷SDUTCM苷键的裂解1．酸催化水解 水解的难易顺序是：easy2-去氧糖苷hard2-羟基糖苷crazy2-氨基糖苷氧化开裂酸水解 酶水解 乙酰解碱催化水解SDUTCM苷键的裂解 SDUTCM苷键的裂解 酶催化水解 水解条件温和高度专属性 SDUTCM糖和苷类的提取Saccharides 糖类的提取 苷类的提取 提取Glycosides SDUTCM糖和苷类的分离（一）糖的分离与精制 1. 除蛋白 2. 脱色 3. 纯化 (1) 分级沉淀法 (2) 超速离心法 (3) 透析超滤法 (4) 分子筛色谱法 (5) 纤维素