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第4课时苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位]1?熟知苯及其同系物与 X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。
2?认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
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苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡,静置,发现液体分层
上层呈紫红色,下层呈无色,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的 试管中,振荡,发现植物油溶于苯, 说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插 入沸水和冰水中,将会发现前者沸腾,后者凝结成无色晶体。
苯的分子式是 C§旦6,结构简式是
苯分子为平面正六边形结构;
分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内;
6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,
占燃
燃烧的化学方程式为 2C6H6 + 1502——^ 12CO2+ 6H 20。
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墓础自学落实董点豆动採究
探究点一 苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
溴苯的实验室制取
实验装置如上图所示。装置中的导管的作用是导气、冷凝回流。
将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察 实验现象:
常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾 (HBr遇水蒸气形成)。
反应完毕后,向锥形瓶中滴加 AgN0 3溶液,有淡黄色的 AgBr沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
Fe
Fe
2?苯与浓硝酸的反应:实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示, 主要步骤如下:
配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸,加入反应器中。
向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
在55?60 C下发生反应,直至反应结束。
除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水
洗涤。
将用无水CaCI2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时,操作注意事项是
TOC \o 1-5 \h \z ⑵步骤③中,为了使反应在 55?60 C下进行,常用的方法是 。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 。
⑷步骤④中粗产品用 5%NaOH溶液洗涤的目的是
⑸纯硝基苯是无色、密度比水 (填“小”或“大”)的油状液体。
(6)苯与浓硝酸反应的化学方程式为 。
答案(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放
在55?60 C的水浴中加热 ⑶分液漏斗 ⑷除去粗产品中残留的酸 (5)大
⑹ 0 +HNCM诳)槪:次气 +H20
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时, 应先将浓硝酸注入容器中, 再慢慢注入浓硫酸, 并及时搅拌 和冷却。如果先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是
55?60 C,为方便控制,所以用水浴加热。
苯与浓硫酸的反应,苯与浓硫酸常温下不反应,加热时苯环上的氢原子可被磺酸基
(—SO3H)取代,方程式为
so3h
+ +HsO,
已知,当苯环上有烃基支链时,由于受支链影响,苯环上与支链相邻的氢及与支链相对 的氢都变得更为活泼,试写出:
(1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式:
OhI 3Br2 竺CUsBr3111k.(2)当苯环上连有 一NO2或一SO3H
Oh
I 3Br2 竺
CUs
Br
3111k.
(2)当苯环上连有 一NO2或一SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼,
试写出硝基
苯与液溴在一定条件下的反应式
NOj
\-2Tiri —
+2HRr.
NO
[归纳总结] (1)通过有HBr生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物都
存在一个较稳定的苯环结构, 因此具有相似的化学性质, 苯及其同系物都能发生苯环上的取 代反应。
(2)由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链,使得苯的同系物表现与苯不同的性质,
如甲苯与浓HNO 3反应可生成三硝基甲苯。
[活学活用]
1 .下列关于苯的说法中,正确的是 ( )
A .苯的分子式是 C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃
B .从苯的凯库勒式( )看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D .苯分子为平面正六边形结构, 6个碳原子之间的键完全相同
答案 D
解析 饱和烃的通式为 CnH2n + 2(n》1),苯的分子式为 。6
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